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《有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)》遵循綠色化學(xué)的理念，在保證基本技能和基本操作訓(xùn)練的前提下，強(qiáng)調(diào)現(xiàn)代有機(jī)合成中的無(wú)水無(wú)氧操作、層析跟蹤和層析分離，同時(shí)增加了新技術(shù)、新技能實(shí)驗(yàn)，如微波反應(yīng)、光化學(xué)反應(yīng)、過渡金屬催化、不對(duì)稱催化及酶催化、多步驟有機(jī)合成等相關(guān)內(nèi)容。全書共分六章，包括：有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的基本知識(shí)、有機(jī)化合物的分離與提純技術(shù)、有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)實(shí)驗(yàn)、現(xiàn)代有機(jī)合成方法及多步驟有機(jī)合成實(shí)驗(yàn)，共65個(gè)實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目。附錄則完全從實(shí)用性出發(fā)，介紹了有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)常用儀器的中英文對(duì)照，有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)常用溶劑的純化，希望對(duì)高校師生、科研工作者有所幫助。

《有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)》適合高等院校化學(xué)及相關(guān)專業(yè)的本科生作為教材，也可以作為有機(jī)化學(xué)及相關(guān)專業(yè)科技人員的參考書。

本教材是在上海交通大學(xué)已沿用三年的《有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)講義》和《Organic Chemistry Experiments》自編講義基礎(chǔ)上編寫的。

近年來(lái)有機(jī)化學(xué)學(xué)科進(jìn)入了一個(gè)快速發(fā)展的階段，在理論研究和實(shí)驗(yàn)方法上都有了新的突破，惰性化學(xué)鍵活化、偶聯(lián)反應(yīng)、不對(duì)稱催化反應(yīng)、化學(xué)生物學(xué)、有機(jī)功能分子的設(shè)計(jì)與合成等領(lǐng)域的研究方興未艾，利用微波、光促進(jìn)和生物催化等方法合成有機(jī)物的研究日趨活躍。

本教材順應(yīng)有機(jī)化學(xué)學(xué)科發(fā)展的趨勢(shì)，對(duì)教學(xué)內(nèi)容和教學(xué)重點(diǎn)進(jìn)行了調(diào)整，對(duì)實(shí)驗(yàn)操作技術(shù)、實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目和實(shí)驗(yàn)方法等進(jìn)行了相應(yīng)的增刪。為了培養(yǎng)學(xué)生終身學(xué)習(xí)、與時(shí)俱進(jìn)的科研能力，本教材增寫了文獻(xiàn)查閱方法。

教材所選擇的實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目均遵循綠色化學(xué)的理念，對(duì)傳統(tǒng)實(shí)驗(yàn)中對(duì)人體有害的實(shí)驗(yàn)進(jìn)行了改進(jìn)。在保證基本技能和基本操作訓(xùn)練的前提下，增加了現(xiàn)代有機(jī)合成、無(wú)水無(wú)氧操作、層析跟蹤和分離的基本操作實(shí)驗(yàn)；增加了新技術(shù)、新技能實(shí)驗(yàn)，如微波反應(yīng)、光化學(xué)反應(yīng)、過渡金屬催化、不對(duì)稱催化以及酶催化等相關(guān)內(nèi)容；增加了一些來(lái)自文獻(xiàn)的多步驟合成實(shí)驗(yàn)，以為學(xué)生從事研究工作打下良好的基礎(chǔ)。

本書共分六章。

第1章主要介紹有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的安全知識(shí)，有機(jī)試劑的干燥、使用與保管，廢棄物處理，有機(jī)實(shí)驗(yàn)中常見的儀器和裝置；介紹了實(shí)驗(yàn)報(bào)告的規(guī)范寫法；以及有機(jī)化學(xué)文獻(xiàn)的查閱方法，側(cè)重于網(wǎng)絡(luò)文獻(xiàn)的查閱，如SciFinder數(shù)據(jù)庫(kù)、Web of Science等重要文獻(xiàn)資源。

第2章主要介紹熔點(diǎn)、沸點(diǎn)、折射率、旋光度的測(cè)定，增加了紫外光譜在有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)鑒定或純度測(cè)定中的應(yīng)用相關(guān)內(nèi)容。

第3章主要介紹各類蒸餾、回流、萃取、升華、重結(jié)晶等基本操作，增加了旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀的使用，詳述了重要的有機(jī)分離手段薄層色譜、柱色譜和氣相色譜，以及無(wú)水無(wú)氧操作簡(jiǎn)介。

第4章是有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)實(shí)驗(yàn)，在遵循綠色化學(xué)理念的前提下，精選了33個(gè)實(shí)驗(yàn)，有5個(gè)單元操作，2個(gè)化學(xué)反應(yīng)動(dòng)力學(xué)實(shí)驗(yàn)，其余的均是合成實(shí)驗(yàn)，旨在培養(yǎng)學(xué)生有機(jī)合成的基本操作技能和基本方法。

第5章為現(xiàn)代有機(jī)合成方法，介紹了還原反應(yīng)：如硼氫化鈉還原、硅氫化還原、催化氫轉(zhuǎn)移反應(yīng)、生物還原；氧化反應(yīng)：如綠色的空氣氧化法；手性合成：如手性拆分、小分子催化、酶催化反應(yīng)；過渡金屬催化的交叉偶聯(lián)反應(yīng)：如Suzuki反應(yīng)、Heck反應(yīng)等；微波反應(yīng)以及光促進(jìn)的有機(jī)反應(yīng)，均為近年來(lái)有機(jī)化學(xué)領(lǐng)域中發(fā)展的重要合成手段。

第6章是多步驟有機(jī)合成反應(yīng)，精心選擇了6個(gè)具有前沿性和實(shí)用性的實(shí)驗(yàn)，旨在培養(yǎng)學(xué)生有機(jī)實(shí)驗(yàn)操作的綜合能力和分析解決實(shí)際問題的能力，通過此類訓(xùn)練，為學(xué)生從事化學(xué)相關(guān)專業(yè)的應(yīng)用和研究工作打下堅(jiān)實(shí)的基礎(chǔ)。

附錄則從實(shí)用性出發(fā)，介紹了有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)常用儀器的中英文對(duì)照，常用有機(jī)溶劑的純化，希望對(duì)科研工作者有所幫助。

本書參考了兄弟院校的某些實(shí)驗(yàn)內(nèi)容，在此表示感謝！感謝吳嘯宇博士在文獻(xiàn)檢索章節(jié)所做的工作，同時(shí)感謝我校參加實(shí)驗(yàn)教學(xué)的所有老師和助教以及各屆本科生同學(xué)！

由于編者水平有限，書中不足之處敬請(qǐng)同行專家和讀者朋友批評(píng)指正。



編者

2021年9月于上海

謝小敏，上海交通大學(xué)化學(xué)化工學(xué)院副教授，長(zhǎng)期從事有機(jī)化學(xué)及實(shí)驗(yàn)的教學(xué)工作，主要研究方向?yàn)榻饘儆袡C(jī)催化的合成方法學(xué)，藥物及其中間體合成工藝的優(yōu)化。主持和參加國(guó)家自然科學(xué)基金、國(guó)家重點(diǎn)實(shí)驗(yàn)室開放基金以及與國(guó)內(nèi)、外企業(yè)合作多項(xiàng)課題研究。

第1章有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)的基本知識(shí)1

1.1實(shí)驗(yàn)須知1

1.1.1實(shí)驗(yàn)室安全的基本要求1

1.1.2試劑的使用和保存2

1.1.3實(shí)驗(yàn)廢棄物的處理2

1.2預(yù)習(xí)報(bào)告和實(shí)驗(yàn)報(bào)告的撰寫2

1.2.1預(yù)習(xí)報(bào)告2

1.2.2實(shí)驗(yàn)記錄3

1.2.3實(shí)驗(yàn)報(bào)告3

1.3有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)中的儀器和裝置5

1.3.1玻璃儀器5

1.3.2常用的有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)裝置5

1.4加熱和冷卻9

1.4.1加熱9

1.4.2冷卻10

1.5有機(jī)試劑的干燥與干燥劑11

1.5.1固體有機(jī)物的干燥11

1.5.2液體有機(jī)物的干燥12

1.5.3氣體的干燥14

1.6有機(jī)化學(xué)文獻(xiàn)的查閱14

1.6.1有機(jī)化學(xué)文獻(xiàn)檢索概要14

1.6.2文獻(xiàn)檢索實(shí)例16



第2章有機(jī)化合物物理常數(shù)的測(cè)定26

2.1熔點(diǎn)的測(cè)定26

2.1.1基本概念26

2.1.2實(shí)驗(yàn)操作27

2.2沸點(diǎn)及其測(cè)定28

2.2.1基本概念28

2.2.2實(shí)驗(yàn)操作29

2.3折射率的測(cè)定30

2.3.1基本原理30

2.3.2阿貝折射儀的使用方法32

2.3.3阿貝折射儀的維護(hù)33

2.4旋光度的測(cè)定33

2.4.1基本原理33

2.4.2使用方法34

2.5紫外與可見光譜簡(jiǎn)介35

2.5.1紫外光譜的表達(dá)35

2.5.2紫外-可見光譜的基本原理36

2.5.3紫外光譜在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用37

2.5.4紫外-可見分光光度計(jì)的原理、結(jié)構(gòu)和實(shí)驗(yàn)操作38



第3章有機(jī)化合物的分離與提純技術(shù)40

3.1重結(jié)晶40

3.1.1重結(jié)晶的一般步驟40

3.1.2選擇重結(jié)晶溶劑的一般規(guī)則40

3.1.3重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)操作42

3.2升華45

3.2.1基本原理45

3.2.2實(shí)驗(yàn)操作46

3.3萃取47

3.3.1液-液萃取的基本原理48

3.3.2液-液萃取操作49

3.3.3液-固萃取51

3.4常壓蒸餾51

3.4.1常壓蒸餾的基本原理52

3.4.2基本操作53

3.4.3注意事項(xiàng)54

3.4.4共沸蒸餾54

3.5分餾55

3.5.1分餾的基本原理55

3.5.2簡(jiǎn)單分餾操作55

3.6減壓蒸餾56

3.6.1減壓蒸餾的裝置57

3.6.2減壓蒸餾操作60

3.6.3注意事項(xiàng)61

3.6.4旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀的使用61

3.7水蒸氣蒸餾62

3.7.1實(shí)驗(yàn)原理62

3.7.2儀器裝置63

3.7.3實(shí)驗(yàn)操作64

3.7.4注意事項(xiàng)64

3.8色譜法65

3.8.1薄層色譜65

3.8.2柱色譜68

3.8.3氣相色譜72

3.9無(wú)水無(wú)氧操作75

3.9.1直接保護(hù)75

3.9.2手套箱75

3.9.3Schlenk操作系統(tǒng)76



第4章有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)實(shí)驗(yàn)77

4.1基本操作訓(xùn)練實(shí)驗(yàn)77

實(shí)驗(yàn)一重結(jié)晶及熔點(diǎn)測(cè)定77

Ⅰ萘的重結(jié)晶77

Ⅱ苯甲酸的重結(jié)晶78

Ⅲ固體物熔點(diǎn)的測(cè)定78

實(shí)驗(yàn)二工業(yè)乙醇的常壓蒸餾79

實(shí)驗(yàn)三乙酰乙酸乙酯的減壓蒸餾80

實(shí)驗(yàn)四薄層色譜分離81

Ⅰ 偶氮苯順、反異構(gòu)體的分析81

Ⅱ鎮(zhèn)痛片有效成分的分析82

實(shí)驗(yàn)五柱色譜分離84

Ⅰ甲基橙和亞甲基藍(lán)的分離84

Ⅱ分離聯(lián)苯與對(duì)溴苯乙酮的混合物85

4.2消除反應(yīng)88

實(shí)驗(yàn)六醇脫水制備環(huán)己烯89

實(shí)驗(yàn)七二苯基乙炔的制備92

4.3親核取代反應(yīng)93

實(shí)驗(yàn)八溴乙烷的制備（SN2反應(yīng)）95

實(shí)驗(yàn)九正溴丁烷的制備（SN2反應(yīng)）97

實(shí)驗(yàn)十叔丁基氯的制備（SN1反應(yīng)）100

4.4格氏（Grignard）反應(yīng)101

實(shí)驗(yàn)十一2-甲基-2-丁醇的制備103

實(shí)驗(yàn)十二三苯甲醇的制備105

4.5威廉姆遜（Williamson）合成108

實(shí)驗(yàn)十三4-氯苯氧乙酸的制備108

實(shí)驗(yàn)十四苯基正丁基醚的制備110

4.6氧化反應(yīng)112

實(shí)驗(yàn)十五環(huán)己酮的制備113

實(shí)驗(yàn)十六高錳酸鉀氧化制備己二酸116

4.7酯化反應(yīng)118

實(shí)驗(yàn)十七苯甲酸乙酯的制備119

實(shí)驗(yàn)十八鄰苯二甲酸二丁酯（增塑劑）的制備120

4.8Friedel-Crafts反應(yīng)123

實(shí)驗(yàn)十九對(duì)叔丁基苯酚的制備124

實(shí)驗(yàn)二十苯的Friedel-Crafts烷基化反應(yīng)及主客體化學(xué)126

實(shí)驗(yàn)二十一苯乙酮的制備129

4.9歧化（Cannizzaro）反應(yīng)131

實(shí)驗(yàn)二十二苯甲醇和苯甲酸制備131

實(shí)驗(yàn)二十三呋喃甲醇和呋喃甲酸的制備134

4.10重氮化反應(yīng)137

實(shí)驗(yàn)二十四間硝基苯酚的制備138

實(shí)驗(yàn)二十五對(duì)氯甲苯的制備140

實(shí)驗(yàn)二十六甲基橙的制備及變色范圍的測(cè)定142

4.11雙烯合成（Diels-Alder）反應(yīng)145

實(shí)驗(yàn)二十七環(huán)戊二烯的制備146

實(shí)驗(yàn)二十八順降冰片烯-5,6-內(nèi)型二酸酐的合成148

實(shí)驗(yàn)二十九9,10-二氫蒽-9,10-,-馬來(lái)酸酐的合成149

4.12天然物的提取150

實(shí)驗(yàn)三十從茶葉中提取咖啡因151

實(shí)驗(yàn)三十一從槐花米中提取蘆丁154

4.13反應(yīng)動(dòng)力學(xué)親核取代反應(yīng)機(jī)理的研究155

實(shí)驗(yàn)三十二鹵代烴水解反應(yīng)動(dòng)力學(xué)研究156

實(shí)驗(yàn)三十三Williamson醚合成反應(yīng)動(dòng)力學(xué)研究159



第5章現(xiàn)代有機(jī)合成方法162

5.1還原反應(yīng)162

5.1.1硼氫化鈉還原羰基化合物162

實(shí)驗(yàn)三十四硼氫化鈉還原苯偶酰合成氫化苯偶姻163

實(shí)驗(yàn)三十五碘促進(jìn)的硼氫化鈉還原二苯乙酸合成二苯乙醇164

5.1.2選擇性硅氫化還原反應(yīng)166

實(shí)驗(yàn)三十六醋酸鋅催化選擇性硅氫化還原酰亞胺合成-羥基內(nèi)酰胺167

5.1.3催化氫轉(zhuǎn)移還原反應(yīng)170

實(shí)驗(yàn)三十七催化氫轉(zhuǎn)移還原4-乙烯基苯甲酸合成4-乙基苯甲酸170

5.1.4生物還原反應(yīng)173

實(shí)驗(yàn)三十八苯并呋喃-2-甲基酮的生物還原反應(yīng)174

5.1.5還原反應(yīng)探索實(shí)驗(yàn)176

實(shí)驗(yàn)三十九,-不飽和酮的選擇性還原反應(yīng)176

5.2催化氧化反應(yīng)178

5.2.1TEMPO/NaOCl氧化伯醇到醛178

實(shí)驗(yàn)四十TEMPO/NaOCl氧化香茅醇179

5.2.2銅/TEMPO共催化伯醇的空氣氧化反應(yīng)180

實(shí)驗(yàn)四十一對(duì)甲基苯甲醇空氣氧化合成對(duì)甲基苯甲醛180

實(shí)驗(yàn)四十二空氣氧化反應(yīng)探索實(shí)驗(yàn)183

5.2.3鈷/錳/NHPI共催化的烷基苯的氧氣氧化反應(yīng)185

實(shí)驗(yàn)四十三氧氣氧化法合成對(duì)甲氧基苯甲酸186

5.3過渡金屬催化交叉偶聯(lián)反應(yīng)188

5.3.1Suzuki交叉偶聯(lián)反應(yīng)：合成不對(duì)稱的聯(lián)苯類化合物189

實(shí)驗(yàn)四十四乙酰基聯(lián)苯的合成190

實(shí)驗(yàn)四十五過渡金屬催化偶聯(lián)反應(yīng)探索實(shí)驗(yàn)192

5.3.2Heck反應(yīng)：合成芳基烯烴194

實(shí)驗(yàn)四十六鄰溴肉桂酸的合成195

5.3.3銅催化鹵代芳烴與胺的偶聯(lián)反應(yīng)197

實(shí)驗(yàn)四十七碘化亞銅催化碘苯與四氫異喹啉的偶聯(lián)反應(yīng)198

實(shí)驗(yàn)四十八配體DMPAO\[2-（2,6-二甲基苯基氨基）-2-氧代乙酸\]的合成199

實(shí)驗(yàn)四十九銅及草酰胺配體催化鹵代烴與胺的偶聯(lián)反應(yīng)200

5.3.4銅催化鹵代芳烴與酚的偶聯(lián)反應(yīng)202

實(shí)驗(yàn)五十銅/氨基酸配體催化二芳醚的合成202

5.4微波促進(jìn)有機(jī)反應(yīng)204

實(shí)驗(yàn)五十一微波促進(jìn)巴比妥酸的合成205

實(shí)驗(yàn)五十二微波促進(jìn)聯(lián)吡啶釕六氟磷酸鹽的合成207

5.5光促進(jìn)的有機(jī)化學(xué)反應(yīng)208

實(shí)驗(yàn)五十三光促進(jìn)苯頻哪醇的合成209

實(shí)驗(yàn)五十四可見光促進(jìn)的芐基溴化反應(yīng)212

實(shí)驗(yàn)五十五可見光及路易斯堿聯(lián)合促進(jìn)胺類化合物的直接Mannich反應(yīng)合成-異喹啉取代的酮213

5.6手性合成215

5.6.1手性拆分216

實(shí)驗(yàn)五十六手性拆分制備（S）--苯乙胺及光學(xué)純度的測(cè)定217

5.6.2酶催化不對(duì)稱還原反應(yīng)：合成手性醇219

實(shí)驗(yàn)五十七乙酰乙酸乙酯的不對(duì)稱還原219

5.6.3有機(jī)小分子催化的不對(duì)稱合成方法222

實(shí)驗(yàn)五十八脯氨酸催化不對(duì)稱羥醛縮合反應(yīng)222



第6章多步驟有機(jī)合成225

6.1串聯(lián)羰基縮合反應(yīng)合成,-不飽和環(huán)酮225

實(shí)驗(yàn)五十九,-不飽和環(huán)酮的合成225

Ⅰ查耳酮的合成226

Ⅱ Robinson環(huán)化反應(yīng)合成6-乙氧基酰基-3,5-二苯基環(huán)己烯酮227

6.2香料的合成229

實(shí)驗(yàn)六十紫羅蘭酮合成230

6.3染料的合成232

實(shí)驗(yàn)六十一靛藍(lán)的合成和應(yīng)用232

6.4消炎藥羅非昔布的合成233

實(shí)驗(yàn)六十二羅非昔布的合成234

Ⅰ傅-克酰基化反應(yīng)合成對(duì)甲硫基苯乙酮234

Ⅱ 硫醚氧化合成砜中間體235

Ⅲ 溴化合成-溴代酮236

Ⅳ 酯化及縮合關(guān)環(huán)合成烯內(nèi)酯羅非昔布237

6.5手性吖惡唑啉配體的合成及在不對(duì)稱催化反應(yīng)中的應(yīng)用239

實(shí)驗(yàn)六十三手性雙吖惡唑啉配體的合成240

Ⅰ還原手性氨基酸合成手性氨基醇241

Ⅱ2,2-二甲基丙二酰氯的合成242

Ⅲ羥基二酰胺的合成243

Ⅳ(S,S)-t-BuBox的合成244

實(shí)驗(yàn)六十四銅/雙吖惡唑啉配體催化對(duì)映選擇性Diels-Alder反應(yīng)246

6.6液晶材料合成248

實(shí)驗(yàn)六十五含有1,2,3-三氮唑結(jié)構(gòu)單元的液晶分子的合成249

Ⅰ縮合脫水酯化合成丙炔酸酚酯250

Ⅱ取代疊氮苯的合成251

Ⅲ銅催化的三氮唑的合成252



附錄1有機(jī)化學(xué)實(shí)驗(yàn)常用儀器及中英文對(duì)照254



附錄2常用有機(jī)溶劑的純化方法260



參考文獻(xiàn)267