《有機化學》是山東省有機化學精品課程建設的一項研究成果,是為了適應新時期學科發展和人才培養的需要編寫的!队袡C化學》按官能團分類,采用脂肪族和芳香族混編體系,以基本知識、基本理論和基本反應為基礎,強化結構與性質的構效關系,將各類有代表性的有機物結構特征、反應規律和反應機理緊密地結合起來討論。對內容進行了整合,在第2章詳細系統地討論了有機化合物的命名;加強了光譜分析的內容;引進了綠色化學的概念和成功實例;在有關章節中增加廠一些與各類專業有關的化學知識。
《有機化學》可作為普通高等學校化學、應用化學、化工、材料科學、生命科學、高件.子材料科學與工程、海洋科學、環境科學、藥學及生物工程等相關專業本科生的有機化學課程教材,也可供相關工程技術人員參考。
國家級教學團隊配套教材,按官能團分類,采用脂肪族和芳香族混編體系,強化結構與性質的構效關系,加強光譜分析的內容,注重化學與相關學科的交融和滲透。
進入21世紀以來,全世界每年在美國化學文摘(CA)登錄的新有機化合物上百萬種。如今有機化學不僅是化學、化工、生物、材料、制藥、食品、環境與安全等專業的必修基礎課,而且還滲透到企業管理、藝術(繪畫與顏料性能的關系密切)和體育(增加體質、食品安全及反興奮劑方面的內容)等專業。學科的迅速發展,為有機化學提供了難得的發展機遇和挑戰。為了適應新時期學科發展和人才培養的需要,我們吸取了國內外優秀教材的經驗,對原有的教材和講義進行了認真的整理、刪改、充實和提高,編寫了本書。因此,它既是前人經驗的總結,也是我們多年從事有機化學教學改革的成果。編寫過程中我們力圖在課程體系、教學內容和指導學生學習方法上有所創新,希望寫出廣大讀者喜歡的教材。本書是山東省有機化學精品課程建設的一項研究成果,主要特點如下:
(1)強化構效關系。各章節較詳細地分析有機化合物的結構特征,根據結構特征推斷可能具有的某些性質,然后詳細介紹化合物的性質。
。2)內容的表述采用相似類比法。通過揭示各類有機化合物之間從結構到性質的相似性進行類比,提高基本結構理論、重要的性質與反應在教學全過程中再現的次數,使整個教學內容在不斷的前后聯系、對比中向前推進,有利于增強教學效果。這是我們將長期教改實踐中所取得的研究成果反映到教材建設中的嘗試。
。3)在第2章對有機化合物的命名進行了詳細系統的討論,有利于學生掌握IUPAC系統命名總則。加強了光譜分析內容,除在第8~10章集中介紹紫外光譜、紅外光譜、核磁共振譜和質譜外,以后的各章也具體介紹了各類化合物的光譜性質。
(4)有機化學是從原子水平上變革物質,與當前人類面臨的生態危機息息相關,因此,本書注意通過一些重大、典型的生態問題與有機化學的關系,增強學生的環境意識,讓學生懂得發展科學與技術必須遵循可持續發展的正確方向。
(5)針對不同專業的需要和教學要求,加強與相關學科的交融和滲透。在有關章節增加了一些相關的化學應用知識,將藥物、材料、染料等相關內容融入其中,起到學以致用、拓展知識面的作用。每章結尾部分增加了閱讀材料,包括百年諾貝爾化學獎、著名有機化學家簡介、21世紀有機化學發展的一些新領域等,旨在開闊學生視野,提高學生的學習興趣。
。6)章后附有習題,學生可以用學到的理論知識解決實際問題,鞏固課堂學習效果。
本書由于躍芹、袁瑾、胡志強、劉永軍編著,參加編寫的包括:于躍芹(第1、2、13章)、劉香蘭(第3章)、于鳳麗(第4、18章)、宋修艷(第5章)、李風起(第6、7章)、袁瑾(第8、9、10章)、劉永軍(第11、12、21章)、胡志強(第14、15、17章)、孫桂春(第16章)、張曉茹(第19、20章),最后由于躍芹統稿。在本書的編寫過程中,我們參考了已出版的有關教材,并引用了部分圖表、例題和習題,主要參考書列于書后,在此說明并致謝。
前言
第1章 緒論
1.1 有機化合物和有機化學
1.2 有機化合物的特點
1.2.1 有機化合物的結構特點
1.2.2 有機化合物的性質特點
1.3 有機化合物中共價鍵的性質
1.4 共價鍵的斷裂方式和有機化學反應的類型
1.5 有機化學中的酸堿理論簡介
1.5.1 阿倫尼烏斯酸堿理論
1.5.2 布朗斯臺德質子理論
1.5.3 路易斯電子對理論
1.6 有機化合物的分類
1.6.1 根據碳架分類
1.6.2 根據官能團分類
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第2章 有機化合物的命名
2.1 有機化合物系統命名法
2.2 烷烴的命名
2.2.1 開鏈烷烴的命名
2.2.2 環烷烴的命名
2.3 烯烴和炔烴的命名
2.3.1 單烯烴和單炔烴的系統命名
2.3.2 多烯烴和多炔烴的系統命名
2.3.3 烯炔的系統命名
2.4 芳烴的命名
2.4.1 單環芳烴的命名
2.4.2 多環芳烴的命名
2.5 鹵代烴的命名
2.6 含氧衍生物的命名
2.6.1 醇的命名
2.6.2 酚的命名
2.6.3 醚的命名
2.6.4 醛、酮的命名
2.6.5 羧酸的命名
2.6.6 羧酸衍生物的命名
2.7 胺的命名
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習題
第3章 飽和烴
3.1 烷烴的結構
3.1.1 碳原子的正四面體結構
3.1.2 碳原子的sp3雜化軌道
3.1.3 烷烴分子的形成
3.2 烷烴的同分異構現象
3.2.1 烷烴的同系列和同分異構現象
3.2.2 鏈烷烴的構象異構
3.2.3 環烷烴的同分異構現象
3.2 一環烷烴的構象
3.3 烷烴的物理性質
3.4 烷烴的化學性質
3.4.1 鹵代反應及自由基反應機理
3.4.2 氧化反應
3.4.3 裂化反應
3.4.4 異構化反應
3.4.5 小環烷烴的加成反應
3.5 烷烴的來源和制法
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習題
第4章 不飽和脂肪烴
(一)烯烴
4.1 烯烴的結構
4.2 烯烴的同分異構現象
4.3 烯烴的物理性質
4.4 烯烴的化學性質
4.4.1 加成反應
4.4.2 氧化反應
4.4.3 聚合反應
4.4.4 口一氫原子的反應
4.5 烯烴的來源和制法
(二)炔烴
4.6 炔烴的結構
4.7 炔烴的物理性質
4.8 炔烴的化學性質
4.8.1 末端炔烴的酸性
4.8.2 加成反應
4.8.3 氧化反應
4.8.4 聚合反應
4.9 炔烴的制法
(三)二烯烴
4.10 二烯烴的分類
4.11 共軛二烯烴的結構和共軛效應
4.11.1 共軛二烯烴的結構
4.11.2 共軛效應
4.12 共軛二烯烴的化學性質
4.12.1 親電加成反應
4.12.2 雙烯合成反應
4.12.3 聚合反應和合成橡膠
4.13 共軛二烯烴的來源和制法
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習題
第5章 芳香烴
5.1 苯的結構
5.1.1 價鍵理論
5.1.2 共振論
5.2 單環芳烴的物理性質
5.3 單環芳烴的化學性質
5.3.1 苯環上的親電取代反應
5.3.2 苯環上親電取代反應的定位規律
5.3.3 還原反應
5.3.4 氧化反應
5.3.5 聚合反應
5.3.6 芳烴側鏈的反應
5.4 稠環芳烴
5.4.1 萘
5.4.2 蒽和菲
5.4.3 其他稠環芳烴
5.5 非苯芳烴
5.5.1 休克爾規則
5.5.2 非苯芳烴
5.6 芳烴的來源及制法
5.6.1 煤的干餾
5.6.2 石油的芳構化
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習題
第6章 手性分子
6.1 手性分子與對映異構
6.1.1 手性與手性分子
6.1.2 旋光性與對映異構
6.1.3 對稱因素與手性判斷
6.2 對映異構體的書寫與構型標記
6.2.1 構型的表示方法
6.2.2 構型表示法的互換
6.2.3 構型的標記
6.3 含一個手性碳原子化合物的對映異構
6.4 含多個手性碳原子化合物的對映異構
6.4.1 含有兩個不同手性碳原子的化合物
6.4.2 含有兩個相同手性碳原子的化合物
6.5 環狀化合物的對映異構
6.6 不合手性碳原子化合物的對映異構
6.6.1 丙二烯型衍生物
6.6.2 聯苯型化合物
6.7 手性有機化合物的制法
6.7.1 外消旋體的拆分
6.7.2 不對稱合成
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習題
第7章 鹵代烴
7.1 鹵代烴的物理性質
7.2 鹵代烴的化學性質
7.2.1 鹵代烷的親核取代反應
7.2.2 親核取代反應歷程
7.2.3 消除反應
7.2.4 消除反應歷程
7.2.5 取代反應和消除反應的競爭
7.2.6 與金屬的反應
7.3 鹵代烯烴和鹵代芳烴
7.3.1 結構對化學活性的影響
7.3.2 鹵代芳烴的親核取代反應
7.4 多鹵代烴簡介
7.5 鹵代烴的制法
7.5.1 烴的鹵代
7.5.2 不飽和烴的加成
7.5.3 由醇制備
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習題
第8章 紅外光譜和紫外光譜
(一)紅外光譜
8.1 電磁波與吸收光譜
8.2 紅外光譜產生的基本原理
8.2.1 分子振動類型
8.2.2 影響紅外吸收頻率的因素
8.3 官能團的特征吸收頻率
8.4 烴類的紅外光譜
8.4.1 烷烴
8.4.2 烯烴
8.4.3 炔烴
8.4.4 芳烴
8.5 紅外光譜解析
(二)紫外光譜
8.6 紫外光譜產生的基本原理
8.7 朗伯一比爾定律與紫外光譜圖的表示法
8.7.1 朗伯一比爾定律
8.7.2 紫外光譜圖的表示方法
8.8 紫外光譜與有機化合物分子結構的關系
8.9 紫外光譜的應用
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習題
第9章 核磁共振譜
9.1 核磁共振產生的基本原理
9.2 核磁共振譜儀與核磁共振譜的表示方法
9.3 化學位移
9.3.1 化學位移產生的原因——屏蔽效應
9.3.2 化學位移的表示方法
9.3.3 影響化學位移的因素
9.4 自旋偶合與自旋裂分
9.4.1 質子自旋偶合與自旋裂分
9.4.2 偶合常數
9.4.3 核的等價性
9.5 峰面積與積分曲線
9.6 HNMR譜圖解析
9.7 CNMR簡介
9.8 二維核磁共振譜簡介
9.8.HHCOSY譜
9.8.2 CHCOSY譜與HMQC譜
9.8.3 遠程CHH化學位移相關譜與HMBC譜
9.8.4 二維NOEsY譜
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習題
第10章 質譜
10.1 基本原理
10.2 質譜儀簡介
10.3 質譜裂解反應
10.3.1 分子離子
10.3.2 同位素離子
10.3.3 碎片離子
10.4 譜圖解析
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習題
第11章 醇和醚
(一)醇
11.1 醇的物理性質
11.2 醇的化學性質
11.2.1 醇的酸性
11.2.2 醇與含氧無機酸的反應
11.2.3 醇羥基的置換反應
11.2.4 醇的脫水反應
11.2.5 醇的氧化與脫氫
11.3 鄰二醇的特殊反應
11.3.1 鄰二醇用高碘酸或四乙酸鉛氧化
11.3.2 頻哪醇重排
11.4 重要的醇
11.5 醇的制法
11.5.1 烯烴水合
11.5.2 硼氫化一氧化反應
11.5.3 鹵代烴水解
11.5.4 從格氏試劑制備
(二)醚
11.6 醚的物理性質
11.7 醚的化學性質
11.7.1 鋅鹽的生成和醚鍵的斷裂
11.7.2 過氧化物的生成:
11.7.3 1,2-環氧化合物的開環反應
11.8 重要的醚
11.9 醚的制備
11.9.1 醇的脫水
11.9.2 威廉姆森合成法——鹵代烷與醇金屬作用:
11.9.3 環氧乙烷類化合物的制備
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習題
第12章 酚
12.1 酚的物理性質
12.2 酚的化學性質
12.2.1 酚羥基的反應
12.2.2 芳環上的親電取代反應
12.2.3 酚的氧化與還原反應
12.2.4 與羰基化合物的縮合反直
12.3 重要的酚
12.4 酚的制法
12.4.1 異丙苯氧化法
12.4.2 磺化堿熔法
12.4.3 從芳鹵衍生物制備
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習題
第13章 醛酮醌
13.1 羰基的結構
13.2 醛、酮的物理性質
13.3 醛、酮的化學性質
13.3.1 親核加成反應
13.3.2 口一氫的反應
13.3.3 氧化與還原反應
13.3.4 不飽和醛、酮的特性
13.4 醛、酮的制備
13.4.1 醇的氧化和脫氫
13.4.2 炔烴水合和同碳二鹵化物水解
……
第14章 羧酸及其衍生物
第15章 β-二羰基化合物
第16章 含氮化合物
第17章 雜環化合物
第18章 周環反應
第19章 碳水化合物
第20章 氨基酸、蛋白質和核酸
第21章 有機合成簡介
參考文獻
國外對可降解塑料的研究較早,其中光降解塑料的研究技術最成熟。光降解塑料在日本已實現工業化,主要用于農膜、發泡托盤、瓶子、包裝材料等。光降解塑料的降解速度取決于光照時間和強度,因此在實際應用中不同地域會受到限制。而生物降解塑料則解決了這一難題,而且避免了二次污染,因此這類綠色塑料備受青睞。英國的帕羅格安公司研制成功一種可水解的塑料薄膜,具有普通薄膜的力學性能和印刷性能,可有效保證包裝袋內的農藥氣味不外泄,并能耐碳氫類化學品的腐蝕,而其最大的特點是用后可水解降解,解決了農藥包裝薄膜污染環境的難題。
我國可降解塑料的研究開發起始于20世紀70年代中期,90年代隨著環保呼聲日益高漲,可降解塑料如雨后春筍般蓬勃發展。1998年11月,一種以秸稈做成的一次性餐具首次擺上了北京百盛購物中心的快餐桌。這種餐具不但安全衛生,而且一次性使用后入土即為肥料.入水可成為魚飼料,棄置路邊幾天后就可隨風而去。在1998年12月13日的“綠色一次性餐具交流會”上,100多家企業展示了它們用稻殼、紙漿、淀粉等為原料制作的餐具。一種生物全降解一次性快餐盒經北京一研究所30多名研究人員近三年的研究,日前已通過檢測。測試證實,該餐盒使用后暴露在大自然中,40天內全部變為水和二氧化碳。這種餐盒以淀粉(玉米、木薯淀粉)為原料,加入一年生植物纖維粉和生物防水膠噴注到模具內加熱發泡成型。各種新生的替代產品正處在起步階段,但尚沒有達到大規模生產推廣的水平。
使用可降解塑料有四個不足:一是多消耗糧食;二是使用可降解塑料制品仍不能完全消除視覺污染;三是由于技術方面的原因,使用可降解塑料制品不能徹底解決對環境的潛在危害;四是可降解塑料由于含有特殊的添加劑而難以回收利用。
總之,可降解塑料作為高科技產品和環保產品正成為當今世界矚目的研發熱點,其發展不僅擴大了塑料的功能,而且一定程度上緩解了環境矛盾,對日益枯竭的石油資源是一個補充,因此可降解塑料的研究開發和推廣應用適應了人類可持續發展的要求。雖然目前科學家們正在研制或已經研制成功的可降解塑料還存在一些不足,應用范圍還比較窄,無法取代大眾塑料。但是我們相信,可降解塑料的使用必然會帶給人類一個綠色的世界,一個美好的世界!