《有機化學學習與考研輔導》(第三版)根據(jù)中國化學會《有機化合物命名原則2017》編寫，還盡可能給出了被命名化合物的“原稱”和“俗稱”。本書分為兩部分。第一部分對有機化合物的命名(按照2017版命名原則)、各類有機化合物的制法及性質、有機反應的分類、與活潑亞甲基有關的反應、基礎有機化學中的合成題、有機化合物的理化性質與結構的關系、反應機理、某些反應的立體化學、常用波譜數(shù)據(jù)、有機化合物的鑒別進行了專題總結。與課堂教材內容形成了交叉網絡結構，有助于學生發(fā)現(xiàn)規(guī)律、比較差異、融會貫通、靈活應用。第二部分是模擬試題，收集了各高校和科研院所的考研試題，并加以整理和解析。
本書對學習有機化學和考研具有很強的總結性、指導性和輔導性，對學習《有機化合物命名原則2017》有很大幫助。可供高校化學、化工、制藥、輕工、材料、食品、環(huán)境、能源、生物、藥學、農學等專業(yè)學生選用，也可供教師參考。
李小瑞，陜西科技大學化學與化工學院，教授，室主任，有機化學國家精品課負責人（2008），河南洛陽人，博士、教授、省級教學名師，2003年獲陜西科技大學首屆教學名師獎。2007年獲陜西省第三屆高校教學名師獎。校有機化學學術帶頭人，有機化學教學團隊帶頭人。
第一部分專題總結
專題總結I——有機化合物的命名2
一、概要2
二、各種“基”的命名4
三、母體氫化物和官能性母體4
四、特性基團5
五、CCS-2017中的各種“順序”6
1.特性基團優(yōu)先次序規(guī)則6
2.母體結構的編號7
3.取代基或前綴的排列順序7
4.位次編號插入的位置8
5.立體化學中的順序規(guī)則8
六、各類有機化合物的命名9
1.烴類化合物的命名9
2.鹵代烴的命名11
3.醇和酚的命名11
4.醚和環(huán)氧化合物的命名12
5.醛和酮的命名12
6.醌的命名13
7.羧酸的命名13
8.羧酸衍生物的命名14
9.胺的命名14
*10.雜環(huán)化合物的命名15
七、多特性基團化合物的命名15
命名練習題(Ⅰ)17
*命名練習題(Ⅱ)24
專題總結Ⅱ——各類有機化合物的制法及化學性質小結28
一、烯烴化學性質小結28
二、炔烴化學性質小結29
三、共軛雙烯化學性質小結30
四、芳烴化學性質小結31
五、鹵代烷的制法及化學性質小結32
六、芳基鹵的制法及化學性質小結33
七、醇的制法及化學性質小結34
八、鄰二醇的制法及化學性質小結35
九、酚的制法及化學性質小結36
十、醚的制法及化學性質小結37
十一、環(huán)氧化合物的制法及化學性質小結37
十二、醛的制法38
十三、酮的制法38
十四、脂肪醛化學性質小結39
十五、芳香醛化學性質小結40
十六、酮化學性質小結41
十七、羧酸的制法及化學性質小結42
十八、羧酸衍生物的相互轉化及化學性質小結43
十九、脂肪族伯胺的制法及化學性質小結44
二十、芳香族伯胺的制法及化學性質小結45
二十一、雜環(huán)化合物的結構及化學性質小結45
專題總結Ⅲ——有機反應的分類46
一、 取代反應46
1.自由基取代46
2.親電取代47
3.親核取代49
二、加成反應54
1.催化加氫54
2.自由基加成54
3.親電加成54
4.硼氫化反應55
5.羥汞化-脫汞反應及烷氧汞化-脫汞反應55
6.共軛加成55
7.親核加成56
8.安息香縮合——極翻轉的概念56
三、消除反應57
1.鹵代烴的消除及E1、E257
2.熱消除反應60
四、氧化反應63
1.KMnO4氧化63
2.鉻酸氧化63
3.丙酮+異丙醇鋁氧化(Oppenauer氧化)64
4.HIO4氧化65
5.MnO2氧化65
6.H2O2及過氧酸氧化66
7.Tollen’s及Fehling’s氧化67
8.溴水氧化67
9.空氣氧化67
五、還原反應67
1.催化加氫67
2.Na/液NH3(或NaNH2/液NH3)還原68
3.NaBH4、LiAlH4、［(CH3)2CHO］3Al還原68
4.重要的特殊還原反應68
5.討論：醛和酮的還原70
六、歧化反應(Cannizzaro反應)71
七、重排反應71
1.酸性條件下發(fā)生的重排71
2.堿性條件下發(fā)生的重排76
3.加熱條件下發(fā)生的重排77
八、與活潑亞甲基有關的反應80
九、降解反應80
1.Hofmann降解80
2.臭氧化80
3.鹵仿反應80
4.鄰二醇氧化80
5.脫羧80
6.羥基酸分解81
十、周環(huán)反應81
1.環(huán)化加成(D-A)反應81
2.電環(huán)化反應82
3.Claisen重排和Cope重排83
專題總結Ⅳ——與活潑亞甲基有關的反應83
1.酮的鹵化83
2.鹵仿反應83
3.脂肪酸的α-鹵代83
4.羥醛縮合83
5.Perkin反應84
6.Knoevenagel反應84
7.Claisen酯縮合反應和Diekmann反應85
8.β-二羰基化合物的烴基化和酰基化86
9.Michael加成86
10.Darzen反應88
11.Reformarsky反應——制β-羥基酸(酯)89
12.Mannich反應(胺甲基化反應)89
13.羰基化合物經烯胺的酰基化或烴基化90
14.Reimer-Tiemann反應91
完成反應式練習題(Ⅰ)91
參考答案(Ⅰ)95
完成反應式練習題(Ⅱ)96
參考答案(Ⅱ)100
完成反應式練習題(Ⅲ)102
參考答案(Ⅲ)104
專題總結Ⅴ——基礎有機化學中的合成題106
一、引言106
1.設計合成路線的三個指標106
2.設計合成路線的步驟和方法106
二、增長碳鏈的方法（形成碳-碳鍵的方法）111
1.親核取代111
2.親核加成112
3.芳環(huán)上親電取代113
4.其他方法113
三、縮短碳鏈的反應114
四、環(huán)的形成和變化114
1.鹵代酮、腈、酯的分子內SN2反應114
2.二鹵代物脫鹵115
3.丙二酸酯法115
4.分子內縮合115
5.Robinson關環(huán)反應115
6.己二酸、庚二酸脫羧脫水116
7.芳烴與環(huán)酐的Friedel-Crafts反應116
8.周環(huán)反應117
9.卡賓法117
10.環(huán)的擴大與縮小117
五、重要的有機合成反應117
1.格氏反應——制醇或者多一個碳的羧酸117
2.苯環(huán)上親電取代反應——制一系列芳香族化合物117
3.CC與CC的轉化118
4.Willianmson法制醚118
5.氯甲基化制氯芐衍生物119
6.Gattermann-Koch合成——在苯環(huán)上引入甲酰基119
7.酮的雙分子還原——制不對稱酮119
8.磺化堿熔法制酚119
9.異丙苯氧化法制酚120
10.鹵仿反應——制少一個碳的羧酸120
11.Rosenmend還原——由酰氯制醛120
12.由RX制酸120
13.Mannich反應(胺甲基化反應)——間接制備α,β-不飽和醛、酮120
14.Wittig反應——制備烯烴120
15.Darzen反應——在羰基碳上引入醛基120
16.Reimer-Tiemann反應——在酚羥基的鄰位上引入醛基120
17.Perkin反應——由芳醛制α,β-不飽和酸121
18.Reformarsky反應—— 制β-羥基酸(酯)121
19.Gaberial法制伯胺121
20.Hofmann降解制伯胺121
21.由“三乙”制甲基酮121
22.由“丙二”制取代乙酸121
23.Baeyer-Villiger氧化——由酮制備酯121
24.羰基化合物經烯胺的酰基化或烴基化——在羰基的α-位上引入酰基或烴基121
25.Michael加成——制1,5-二羰基化合物121
26.重氮鹽的放氮反應——制一系列芳香族化合物121
27.重氮鹽的偶聯(lián)反應——制一系列有顏色的化合物122
28.氨基酸的特殊制法——丙二合成法與Gaberial合成法聯(lián)用122
29.Skraup合成法——制喹啉類化合物122
六、重要的工業(yè)合成反應123
1.異丙苯氧化法制苯酚123
2.甲基丙烯酸甲酯的制備123
3.乙酸乙烯酯的制備123
4.己內酰胺的制備124
5.聚對苯二甲酸乙二醇酯的制備124
合成練習題(Ⅰ)124
參考答案(Ⅰ)128
合成練習題(Ⅱ)138
參考答案(Ⅱ)139
專題總結Ⅵ——有機化合物的理化性質與結構的關系142
一、有機化合物的物理性質與結構的相關性142
1.沸點142
2.熔點142
3.溶解度142
4.旋光性143
二、基礎有機化學中的電子效應144
1.誘導效應144
2.共軛效應144
3.碳正離子及自由基的穩(wěn)定性146
三、有機化合物酸堿性與結構的相關性146
1.酸性與結構的相關性146
2.堿性與結構的相關性148
3.某些化合物烯醇式的相對含量與結構的相關性148
四、有機反應及其相對速率與結構的相關性149
五、有機化合物的芳香性與結構的相關性151
1.判斷有機物是否具有芳香性——Huckel規(guī)則151
2.芳香性強弱與結構的關系153
排序練習題153
參考答案157
專題總結Ⅶ——反應機理小結157
1.自由基取代反應機理157
2.自由基加成反應機理157
3.親電加成反應機理158
4.親電取代(苯環(huán)上“四化”)反應機理158
5.親核取代反應機理159
6.消除反應機理159
7.羥醛縮合反應機理159
8.醛酮的鹵代及鹵仿反應機理160
9.形成縮醛的反應機理160
10.安息香縮合反應機理161
11.Cannizzaro反應機理161
12.酯化反應機理161
13.羧酸衍生物的親核取代(加成-消除)反應機理161
14.酯的水解反應機理162
15.Claisen酯縮合反應機理162
16.重氮鹽放氮反應機理163
17.重氮鹽偶聯(lián)反應機理163
18.Wagner-Meerwein重排反應機理163
19.Pinacol重排反應機理163
20.Beckmann重排反應機理163
21.Baeyer-Villiger重排反應機理163
22.Hofmann重排反應機理163
23.二苯乙二酮重排反應機理163
24.Claisen重排反應機理163
25.Cope重排反應機理163
反應機理練習題164
專題總結Ⅷ——某些反應的立體化學174
專題總結Ⅸ——常用波譜數(shù)據(jù)176
1.紅外光譜176
2.核磁共振譜177
專題總結Ⅹ——鑒別用試劑178
第二部分模擬試題
模擬試題1182
參考答案185
模擬試題2189
參考答案193
模擬試題3197
參考答案201
模擬試題4204
參考答案208
模擬試題5212
參考答案217
模擬試題6220
參考答案224
模擬試題7227
參考答案232
模擬試題8236
參考答案240
模擬試題9244
參考答案248
模擬試題10251
參考答案255
模擬試題11259
參考答案263
模擬試題12266
參考答案270
模擬試題13273
參考答案276
模擬試題14279
參考答案282
模擬試題15287
參考答案289
模擬試題16293
參考答案296
模擬試題17300
參考答案303
模擬試題18307
參考答案310
模擬試題19313
參考答案317
模擬試題20321
參考答案324
參考文獻328
新書資訊