本書針對應用化學專業和一些對有機化學知識要求較高的非化學專業學習的需要,深入研究和廣泛吸收國內外經典教材的優點,并結合編者多年的教改成果編寫而成。
全書共分21章。第一至第十五章是本書的重點。第一章屬于基礎理論部分,主要包括從高中化學、大學化學原埋和無機化學到有機化學的過渡性和共性的基礎理論知識,以及學習有機化學所必需的一些基礎理論知識。第二至第十四章(第三、第七章除外)主要按照官能團分類來分別介紹各類有機化合物的結構和性質。第三章和第七章分別介紹立體化學和有機化合物結構的波譜分析。第十五章根據反應類型重點介紹周環反應。第十六章介紹各類有機化合物的制備方法,主要介紹各單官能團之間的相互轉化,既是對前面各章知識的復習,又是對各章知識的綜合應用。第十七至第二十章分別介紹四類重要的生物大分子。第二十一章簡單介紹合成高分子化合物。
本書在每章末都介紹了與之相應的或與有機化學有關的一些拓展性知識,其目的是提高讀者學習有機化學的興趣,了解有機化學的應用及其發展方向。
本書可作為高等院校應用化學、醫學、農藥、生物技術、生物工程和制藥工程等專業本科生的基礎課教材,也可供自學者和工程技術人員參考。
近十幾年來,應用化學作為一個新興專業得到了迅猛發展。目前,無論是開設應用化學專業的高校,還是應用化學專業的在讀學生都已超過了傳統的化學專業。但是,應用化學的相關教材建設卻遠遠落后于專業自身的發展。目前大多數學校應用化學專業所使用的有機化學教材都是化學專業的教材,還有個別學校采用的是生物類或工科類的教材。對于應用化學專業來說,這些教材的內容不是太多、太深,就是太少、太淺。因此,迫切需要加強應用化學專業的教材建設。這是編寫本書的原因之一。另外,隨著各學科的快速發展,學科間的交叉、融合也日益加強。有機化學知識越來越多地滲透到與有機化學密切相關的生物類、醫學、藥學和制藥工程、材料等專業中。針對這些專業對現用有機化學教材提出的意見、建議和要求,我們認為有必要對這些與有機化學關系密切的專業進行分類和分層次教學,以適應和滿足這些專業的不斷發展對有機化學知識的需要。這是我們編寫本書的第二個原因。
根據應用化學和其他相關專業的特點和需要,同時結合我們多年的教改成果,并且廣泛吸收國內外經典教材的優點,我們在編寫本書的指導思想、編排體系和教學內容上都有較大的改革和突破,具體體現在以下幾方面:
(1)在滿足學生對有機化學知識需求的同時,將提高學生的自學能力、培養學生分析問題和解決問題的能力作為首要目的。不僅要求學生知道是什么,更重要的是要求學生知道為什么。為此,將“有機化合物的構性相關規則”應用并貫穿于所有章節,以培養學生逐漸掌握以結構為中心的分析問題和解決問題的習慣和能力,避免學生養成過分依賴死記硬背的習慣。
前言
第一章 有機化學導論
第一節 原子結構與化學鍵
第二節 極性共價鍵與酸堿理論
第三節 有機化合物的結構表示
第四節 官能團與有機化合物的分類
第五節 電子效應
第六節 有機反應概述
第七節 有機化合物的構性分析
第八節 有機化合物的結構、性能與功能
習題
綠色化學簡介
第二章 烷烴和環烷烴
第一節 烷烴與同分異構現象
第二節 烷烴的命名
第三節 烷烴的結構與性質
第四節 環烷烴
第五節 烷烴的立體化學
第六節 環烷烴的構象
習題
石油化學簡介
第三章 立體化學
第一節 手性分子及其光學活性
第二節 手性分子的判定
第三節 手性分子的構型及其表示
第四節 含多個手性碳的化合物
第五節 不含手性碳的手性分子
第六節 潛手性碳和潛手性面
第七節 旋光異構體的理化性質
第八節 外消旋體的拆分
第九節 天然手性分子的生物活性
習題”
手性藥物簡介
第四章 烯烴
第一節 烯烴的分類和命名
第二節 烯烴的構造異構和幾何異構
第三節 烯烴的結構與性質
第四節 共軛二烯烴的結構與化學性質
第五節 同分異構現象小結
習題
有機反應式的書寫
第五章 炔烴
第一節 炔烴的分類和命名
第二節 炔烴的結構與性質
習題
天然炔類化合物簡介
第六章 鹵代烴
第一節 鹵代烴的分類和命名
第二節 鹵代烴的結構與性質
習題
氟效應在藥物分子設計中的應用
第七章 有機化合物結構的波譜分析
第一節 電磁波和吸收光譜
第二節 紫外-可見光譜
第三節 紅外光譜
第四節 核磁共振波譜
第五節 質譜
習題
保羅·勞特伯與核磁共振成像技術
第八章 芳香烴
第一節 芳香烴的分類和命名
第二節 苯的結構與芳香性
第三節 芳香烴的結構與性質
第四節 親電取代反應的取代基效應
第五節 定位規律在有機合成設計中的應用
習題
色譜技術簡介
第九章 醇、酚、醚
第一節 分類和命名
第二節 結構與性質
第三節 冠醚簡介
第四節 硫醇和硫化物
習題。
天然黃酮類化合物簡介
第十章 醛和酮
第一節 醛和酮的分類與命名
第二節 醛、酮的結構與性質
習題
抗體酶及其在有機化學中的應用
第十一章 羧酸
第一節 羧酸的分類與命名
第二節 羧酸的結構與性質
習題
組合化學
第十二章 羧酸衍生物
第一節 羧酸衍生物的分類與命名
第二節 羧酸衍生物的結構與性質
習題
超分子化學簡介
第十三章 羰基α-取代反應和羰基縮合反應
第一節 羰基α-取代反應
第二節 羰基縮合反應
習題
有機合成藝術
第十四章 胺
第一節 胺的分類和命名
第二節 胺的結構與性質
第三節 季銨鹽類表面活性劑
習題
生物堿簡介
第十五章 周環反應
第一節 周環反應的類型
第二節 分子軌道理論和周環反應
第三節 電環化反應
第四節 環加成反應
第五節 α遷移反應
習題
維生素D簡介
第十六章 有機化合物的制備
第一節 烴類的制備
第二節 含氧化合物的制備
第三節 含氮化合物的制備
第四節 鹵代烴的制備
習題
有機合成簡介
第十七章 碳水化合物
第一節 分類與命名
第二節 糖的立體化學和費歇爾投影式
第三節 單糖的環狀結構
第四節 單糖的結構與性質
第五節 雙糖
第六節 多糖
第七節 其他重要的糖
第八節 細胞膜表面的多糖和糖疫苗
習題
維生素C簡介
第十八章 氨基酸、多肽和蛋白質
第一節 氨基酸的分類與命名
第二節 氨基酸拆分
第三節 氨基酸的結構與性質
第四節 肽
第五節 蛋白質
第六節 酶
習題
手性合成技術
第十九章 油脂和類脂
第一節 油脂和蠟的結構
第二節 油脂和蠟的性質
第三節 類脂
第四節 萜類化合物和甾族化合物的生物合成
習題
生物柴油簡介
第二十章 雜環化合物和核酸
第一節 雜環化合物的分類與命名
第二節 五元芳雜環的結構與性質
第三節 六元芳雜環的結構與性質
第四節 稠雜環
第五節 核酸和核苷酸
第六節 DNA的序列測定
第七節 DNA的化學合成
習題
α-內酰胺類抗生素簡介
第二十一章 合成高分子化合物
第一節 概述
第二節 高分子的結構和性能的關系
第三節 有機高分子的合成
第四節 高分子的應用與發展
習題
功能高分子材料簡介
主要參考文獻
第一章 有機化學導論
第一節 原子結構與化學鍵
一、原子結構
原子是由原子核和核外電子組成的,其半徑約為10-10m。其中,原子核是由帶正電荷的質子和電中性的中子組成的,因此,原子核整體上帶正電荷。相對于原子而言,原子核體積非常小,半徑10-14~10-15m,但其卻幾乎包含了原子所有的質量。電子的質量對于原子來說可以忽略不計。電子在距離原子核10-10m以內的范圍內繞原子核運動。
不同原子是用其原子核中的質子數來表示的,即原子序數。原子的質量數則是原子核中的質子數和中子數之和。具有相同原子序數但原子質量不同的原子互稱同位素。通常所說的某元素相對原子質量是指該元素天然存在的各種同位素的相對原子質量按照其天然豐度比進行計算后所得的平均值。
(一)原子軌道
按照量子化學的原子模型,原子核外特定電子的運動行為可以用薛定諤方程來表示。薛定諤方程的解稱為波函數或軌道,常用希臘字母ψ表示。
波函數的平方(ψ2)可以繪制成三維空間圖像,這個三維圖像所包圍的空間即表示對應電子在核外運動的區域,這就是我們通常所說的原子軌道(atomicobital)。但是電子在其軌道的不同空間位置出現的概率是不相等的,如果在電子運動的區域內用小點的密集程度表示電子運動出現的概率大小,則原子軌道就變成了不同運動狀態的電子的分布形狀,即電子云。