《中藥化學》是普通高等教育規劃教材,根據中藥制藥及制藥工程等專業教學要求和課程特點并結合《中華人民共和國藥典》編寫而成。全書共分上、下兩篇。上篇(理論知識)主要以各類中藥化學成分為研究對象,著重介紹各類化學成分的結構特征、理化性質、提取、分離及結構鑒定等的基本理論和基本知識,注重介紹中藥化學學科中的新思路、新方法;下篇(實驗指導)力求體現實用性,注重教材內容與實際工作相結合。
本教材可作為中藥制藥及制藥工程專業本科生教學用書,也可供作為相關專業本科和研究生教學及科研工作者的參考用書。
本書為普通高等教育制藥類十三五規劃教材。為滿足21世紀對高素質中醫藥專業人才的基本要求,教材編寫過程中始終堅持將培養高等中醫藥人才所必須掌握的基本知識、基本理論、基本技能作為教材建設的主體框架,堅持將體現高等中醫藥教育教學所需要的思想性、科學性、先進性、啟發性、適用性作為教材建設的靈魂。
中藥化學是一門實踐性很強的學科,實驗教學在中藥化學課程中占有重要地位,本書旨在配合中藥化學的教學,培養學生科學的思維與方法、創新意識與創新能力、自主學習能力。全書共分上、下兩篇。其中上篇(理論知識)主要以各類中藥化學成分為研究對象,著重介紹各類化學成分的結構特征、理化性質、提取、分離及結構鑒定等基本理論和基本知識,注重中藥化學學科中新思路、新方法的介紹,注意反映本學科的新成果、新技術、新發展。為了培養學生掌握中藥化學研究的基本技能,具有初步從事中藥新藥的開發、生產和研究相關工作的能力,特設下篇(實驗指導),充分吸取先進的實驗技術和手段,以提取、分離、鑒定和結構修飾中藥有效成分為重點,加強對學生的基本操作技能的訓練,使學生將中藥化學知識與技能融會貫通。
本書由馮衛生(第一章)、楊炳友(第二章)、孟大利(第三章)、皮慧芳(第四章、實驗一)、吳紅華(第五章、實驗二、實驗三)、舒尊鵬(第六章、實驗四)、李強(第七章、第八章、實驗五~實驗七)、王國凱(第九章、實驗八、實驗九)、韋國兵(第十章、實驗十、實驗十一)、張艷麗(第十一章~第十三章)十位教師合作編寫完成。教材編寫過程中,參考、引用了部分文獻資料,并受到參編學校眾多專家和同行的熱情鼓勵與支持,在此一并表示衷心的感謝!
為使教材日臻完善,希冀廣大師生和讀者在使用中如發現不當之處,給予批評和斧正,以便我們重印或再版時予以修改,使教材質量不斷提高、逐步完善。
編者
2017年12月
馮衛生,河南中醫藥大學副校長,二級教授,國家中醫藥管理局重點學科中藥化學及河南省重點學科中藥學的學科帶頭人、河南省中藥開發工程技術研究中心主任、享受國務院政府特殊津貼專家、教育部中藥學教學指導委員會委員、十二屆河南省人大常務委員會委員;兼任中國藥學會理事、中藥與天然藥物專業委員會委員、全國高等中藥教育研究會副理事長、世界中醫藥聯合會中藥化學專委會副會長、中華中醫藥學會中藥化學分會副主委、中國中藥協會中藥品種開發與培育專委會副主任委員、河南省藥學會常務理事、中藥與天然藥物專業委員會主任委員。
主要從事中藥的藥效物質基礎研究,先后完成了河南省產30多種中草藥中化學成分的系統研究,研究成果對闡明中藥的藥效物質基礎做出了積極。近5年來在《phytochemistry》、《Fitoterapia》、《Journalof Ethnopharmacology》、《Biochemical Systematics and Ecology》、《藥學學報》、《中國藥學雜志》等國內外學術期刊上發表研究論文60余篇,其中被SCI收錄20余篇。主持國家及省級科研項目8項;獲得省、部級科技成果獎4項;主編及參編專著、教材15部。授權發明專利12項。
上篇理論知識
第一章緒論/002
第一節中藥化學的研究對象和任務
002
第二節中藥有效成分與藥效物質基礎
003
第三節中藥化學在中醫藥現代化和中藥產業化中的作用 004
一、中藥化學在中醫藥現代化中的作用
004
二、中藥化學在中藥產業化中的作用
005
第四節中藥化學成分生物合成簡介
007
一、乙酸-丙二酸途徑 007
二、甲戊二羥酸途徑 009
三、莽草酸途徑 009
四、氨基酸途徑 011
五、復合途徑 011
復習思考題 012
第二章中藥化學成分的提取、分離和鑒定方法
013
第一節中藥有效成分的提取方法
013
一、中藥有效成分經典提取方法
013
二、中藥有效成分提取新技術與新方法
015
第二節中藥有效成分的分離方法
018
一、經典分離方法 018
二、新技術與方法 025
第三節中藥有效成分結構的研究方法
028
一、中藥化學成分結構研究的一般程序
028
二、中藥化學成分結構測定常用的波譜分析方法
030
復習思考題 039
第三章糖和苷類化合物 040
第一節糖類化合物 040
一、概述 040
二、糖的結構與分類 040
三、糖的理化性質 048
第二節苷類化合物 049
一、概述 049
二、苷的結構與分類 049
三、苷的理化性質 052
第三節糖和苷類的提取與分離
055
一、糖的提取 055
二、糖的分離 056
三、苷的提取分離 059
第四節糖和苷類的結構研究
059
一、物理常數的測定 059
二、分子量和分子式的測定
059
三、單糖種類與數目的確定
059
四、糖和糖之間連接順序的確定
061
五、苷元與糖、糖與糖連接位置的確定
062
六、苷鍵構型的確定 062
七、多糖的結構研究 063
八、結構研究實例 064
復習思考題 064
第四章醌類化合物 065
第一節概述 065
第二節醌類化合物的結構分類
065
一、苯醌類 065
二、萘醌類 067
三、菲醌類 068
四、蒽醌類 068
第三節醌類化合物的理化性質
071
一、物理性質 071
二、化學性質 072
第四節醌類化合物的提取分離
074
一、游離醌類的提取方法 074
二、游離羥基蒽醌的分離 074
三、蒽醌苷與蒽醌苷元的分離
075
四、蒽醌苷類的分離 076
第五節醌類化合物的結構研究
076
一、醌類化合物的紫外波譜特征
076
二、醌類化合物的紅外光譜特征
078
三、醌類化合物的1H NMR譜特征 078
四、醌類化合物的13C NMR譜特征 079
五、醌類化合物的2D NMR譜特征 080
六、醌類化合物的MS譜特征 080
七、醌類化合物衍生物的制備
081
八、結構研究實例 083
復習思考題 083
第五章苯丙素類化合物 084
第一節概述 084
第二節香豆素類 085
一、香豆素類的結構與分類
086
二、香豆素類的理化性質 088
三、香豆素類的提取與分離
090
四、香豆素類的結構研究 091
第三節木脂素 094
一、木脂素的結構與分類 094
二、木脂素的理化性質 99
三、木脂素的提取與分離 100
四、木脂素的結構研究 101
復習思考題 104
第六章黃酮類化合物 105
第一節概述 105
第二節黃酮類化合物的結構與分類
107
一、黃酮類 108
二、黃酮醇類 108
三、二氫黃酮類 109
四、二氫黃酮醇類 109
五、異黃酮類 109
六、二氫異黃酮類 110
七、查耳酮類 110
八、二氫查耳酮類 110
九、橙酮類 110
十、花色素類 111
十一、黃烷醇類 111
十二、雙黃酮類 112
十三、其他黃酮類 113
第三節黃酮類化合物的理化性質
113
一、性狀 113
二、溶解性 114
三、旋光性 115
四、酸性與堿性 115
五、顯色反應 115
第四節黃酮類化合物的提取與分離
118
一、黃酮類化合物的提取 118
二、黃酮類化合物的分離 119
第五節黃酮類化合物的色譜檢識
122
一、紙色譜 122
二、薄層色譜 123
第六節黃酮類化合物的結構研究 123
一、紫外及可見光譜 123
二、黃酮類化合物的磁共振譜
125
三、質譜 131
四、黃酮類化合物結構研究中應注意的問題
133
五、結構研究實例 134
復習思考題 134
第七章萜類和揮發油 135
第一節萜類 135
一、概述 135
二、結構與分類 135
三、萜類化合物的理化性質
145
四、萜類化合物的提取分離
147
五、萜類化合物的結構研究
148
六、萜類研究實例 150
第二節揮發油 150
一、概述 150
二、揮發油的理化性質 151
三、揮發油的提取與分離 152
復習思考題 154
第八章三萜類化合物 155
第一節概述 155
第二節三萜類化合物的結構與分類
155
一、鏈狀三萜 155
二、單環三萜 156
三、雙環三萜 156
四、三環三萜 156
五、四環三萜 156
六、五環三萜 160
第三節三萜類化合物的理化性質和溶血作用
163
一、物理性質 163
二、化學性質 164
三、溶血作用 165
第四節三萜類化合物的結構研究
165
一、紫外光譜 165
二、核磁共振譜 165
三、質譜 167
四、結構研究實例 168
復習思考題 168
第九章甾體類化合物 169
第一節概述 169
一、甾體化合物的結構與分類
169
二、甾體化合物的生物合成途徑
169
三、甾體化合物的顏色反應
170
第二節強心苷類 171
一、強心苷的結構與分類 171
二、強心苷的理化性質 173
三、強心苷的結構研究 177
第三節甾體皂苷 180
一、甾體皂苷的結構與分類
180
二、甾體皂苷的理化性質 182
三、甾體皂苷的提取與分離
182
四、甾體皂苷的結構研究 183
復習思考題 185
第十章生物堿 186
第一節概述 186
一、生物堿的定義 186
二、生物堿的研究簡史 186
三、生物堿的分布 186
四、生物堿的存在形式 187
第二節生物堿的結構與分類
187
一、來源于鳥氨酸的生物堿
187
二、來源于賴氨酸的生物堿
188
三、來源于鄰氨基苯甲酸的生物堿
189
四、來源于苯丙氨酸和酪氨酸的生物堿
189
五、來源于色氨酸的生物堿
191
六、來源于組氨酸的生物堿
192
七、來源于萜類的生物堿 192
八、來源于甾體的生物堿 193
第三節生物堿的理化性質 194
一、性狀 194
二、旋光性 194
三、溶解性 195
四、堿性 195
五、沉淀反應 199
六、生物堿的顯色反應 199
第四節生物堿的提取分離 200
一、總生物堿的提取 200
二、生物堿的分離 201
三、生物堿的提取分離實例
203
第五節生物堿的結構研究 205
一、紫外光譜 205
二、紅外光譜 205
三、1H NMR譜 206
四、13C NMR譜 206
五、其他核磁共振譜 206
六、質譜 207
七、結構研究實例 208
復習思考題 208
第十一章鞣質 209
第一節概述 209
第二節鞣質的結構與分類 209
一、可水解鞣質 209
二、縮合鞣質類 216
三、復合鞣質類 217
第三節鞣質的理化性質 217
一、物理性質 217
二、化學性質 217
第四節鞣質的提取與分離 217
一、鞣質的提取 217
二、鞣質的分離 218
三、除去鞣質的方法 218
第五節鞣質的檢識 218
一、色譜檢識 218
二、化學檢識 219
三、鞣質的波譜特征 219
復習思考題 220
第十二章其他成分 221
第一節脂肪酸類化合物 221
一、概述 221
二、脂肪酸的結構分類 221
三、脂肪酸的理化性質 221
四、脂肪酸的提取與分離 222
第二節有機含硫化合物 222
一、芥子苷類 222
二、大蒜辣素和大蒜新素 223
第三節腦苷類化合物 223
第四節氨基酸、環肽、蛋白質和酶
224
一、氨基酸 224
二、環肽 225
三、蛋白質和酶 225
第五節礦物質 227
一、礦物藥 227
二、微量元素 227
復習思考題 228
第十三章中藥復方藥效物質基礎研究
229
第一節中藥復方藥效物質基礎研究的意義及必要性
229
一、中藥復方藥效物質基礎研究是中藥復方研究的關鍵問題 229
二、對中藥復方藥效物質基礎研究有利于闡釋中醫藥理論 229
三、中藥復方藥效物質基礎研究可搭建中西醫結合的紐帶和橋梁 230
四、中藥復方藥效物質基礎研究是中藥現代化的必經途徑 230
五、促進中藥制劑等相關學科的發展
230
第二節中藥復方藥效物質基礎研究思路與方法探討
231
一、中藥復方藥效物質基礎研究的指導思想
231
二、中藥血清藥物化學研究
231
三、代謝物組學研究 232
四、拆方研究法 232
五、整方研究法 232
六、分子對接技術 232
七、中藥復方研究實例 233
復習思考題 233
下篇實驗指導
實驗一大黃中游離蒽醌類化合物的提取、分離和鑒定 235
實驗二溶劑法提取分離秦皮甲素、秦皮乙素
237
實驗三連翹葉中連翹苷的提取分離
239
實驗四槐米中黃酮類化合物的提取、分離和結構鑒定 241
實驗五穿心蓮內酯的提取、分離、鑒定及亞硫酸氫鈉加成物的制備 244
實驗六丁香揮發油的提取、分離和檢識
246
實驗七甘草中甘草酸的提取,銨鹽、鉀鹽和甘草次酸的制備及鑒定 248
實驗八地高辛的制備及檢識
250
實驗九穿山龍中薯蕷皂苷及薯蕷皂苷元的提取分離與鑒定 252
實驗十洋金花生物堿的提取、分離及鑒定
253
實驗十一漢防己中生物堿漢防己甲素、
漢防己乙素的提取、分離與鑒定
255
參考文獻 259