《有機化學》是普通高等教育“十一五”國家級規劃教材。全書共17章，以有機化學基本概念、基本理論和基本反應為基礎，以結構和性質的關系與電子效應和共軛效應為主線進行編寫。主要介紹各類有機化合物的命名、結構和性質，基本有機化學反應及其反應機理等。在各章中穿插課堂討論練習題，以便通過討論加深知識要點，各章都有相應化合物的制備方法和相關化合物的波譜介紹和圖譜示例，增加了《有機化學》的實用性。
《有機化學》適合化工類專業(化學工程、材料、生物、制藥、環境、輕工、食品等)和應用化學專業使用，也可供師范類和部分應用理科類專業使用。
《有機化學》是根據教育部高等學校化學與化工學科教學指導委員會對有機化學的教學基本要求而編寫的，是普通高等教育“十一五”國家級規劃教材，編寫《有機化學》的目的是開發出具有中國特色的高等工科學校化工類專業有機化學創新教材。當前一方面是有機化學學科發展迅速，新的知識不斷涌現，教材要盡可能充實更多的知識；另一方面是教學改革的深入和教學課時的不斷壓縮，教材的篇幅要有所縮減。為使二者得到統一，必須開發出知識面廣而博、篇幅少而精的有機化學教材。通過對國內外有機化學教材進行認真研究和分析，并結合我國工科有機化學教學的實際情況和教學改革的要求，我們對基礎有機化學教材的內容進行了整合和濃縮，將高等院校工科有機化學教學基本要求的內容編寫成十七章，篇幅控制在六十萬字以內，以滿足壓學時、增內容的要求。
本教材以有機化學基本概念、基本理論和基本反應為基礎，以結構和性質的關系與電子效應、共軛效應為主線進行編寫，在各章中穿插課堂討論練習題，以便通過討論加深知識要點，各章都有相應化合物的制備方法和相關化合物的波譜介紹和圖譜示例，增加了《有機化學》的實用性。
《有機化學》由華南理工大學付建龍老師和廣東工業大學李紅老師主編，鄧旭忠、關燕霞、謝珍茗、霍延平、周麗華老師做了大量的編寫工作。所有編者一直在教學一線從事有機化學教學工作，編寫出版前已在兩個學校相關專業進行了多年的教學實踐，是多年來教學經驗和智慧的結晶。在《有機化學》的文字輸入和圖文制作中，付益沙、張理同志作了大量卓有成效的工作，在初稿完成后，張燦輝、沈河霖同志做了認真細致的文字校對，在此向他們表示衷心的感謝。
由于編者水平有限，書中疏漏之處在所難免，敬請專家和讀者批評指正。
第1章 概論1
1.1 有機化合物和有機化學1
1.2 有機化合物的特性1
1.2.1 有機化合物性質上的特點1
1.2.2 有機化合物的結構特性——同分異構現象2
1.3 有機化合物中的共價鍵3
1.3.1 共價鍵的形成3
1.3.2 共價鍵的屬性3
1.3.3 共價鍵的斷裂4
1.4 有機化學中的酸堿概念5
1.4.1 布朗斯特酸堿理論5
1.4.2 路易斯酸堿理論5
1.5 有機化合物的分類5
1.5.1 按碳架分類5
1.5.2 按官能團分類6
第2章 烷烴7
2.1 烷烴的通式、同系列和構造異構7
2.1.1 烷烴的通式、同系列7
2.1.2 烷烴的構造異構7
2.2 烷烴的命名8
2.2.1 烴基的概念8
2.2.2 烷烴的習慣命名法9
2.2.3 烷烴的衍生物命名法9
2.2.4 系統命名法(IUPAC命名法)9
2.3 烷烴的結構11
2.3.1 甲烷的結構和sp3雜化及σ鍵的形成11
2.3.2 其它烷烴的結構12
2.4 烷烴的構象12
2.4.1 乙烷的構象12
2.4.2 丁烷的構象13
2.5 烷烴的物理性質14
2.6 烷烴的化學性質16
2.6.1 烷烴的取代反應16
2.6.2 烷烴的氧化反應19
2.6.3 烷烴的異構化反應20
2.6.4 烷烴的裂解反應20
2.7 烷烴的天然來源20
習題21
第3章 烯烴、二烯烴22
3.1 烯烴的構造異構和命名22
3.1.1 烯烴的構造異構22
3.1.2 烯烴的命名22
3.2 烯烴的結構23
3.2.1 乙烯的結構和sp2雜化及π鍵的形成23
3.2.2 π鍵的特性24
3.2.3 順反異構現象24
3.3 烯烴順反異構體的命名24
3.3.1 順反命名法24
3.3.2 EZ命名法25
3.4 烯烴的物理性質26
3.5 烯烴的化學性質26
3.5.1 烯烴的催化加氫反應(順式加氫)27
3.5.2 烯烴的親電加成反應27
3.5.3 烯烴的氧化反應33
3.5.4 烯烴的聚合反應34
3.5.5 烯烴α氫原子的反應35
3.6 二烯烴的分類和命名36
3.7 共軛二烯烴的結構37
3.7.1 13丁二烯的結構37
3.7.2 共軛體系及共軛效應37
3.7.3 吸電子共軛效應與給電子共軛效應40
3.7.4 誘導效應41
3.8 共軛二烯烴的化學性質41
3.8.1 共軛二烯烴的12加成和14加成42
3.8.2 DielsAlder反應43
3.8.3 聚合反應和合成橡膠44
3.9 烯烴的來源和制法44
習題45
第4章 炔烴47
4.1 炔烴的構造異構和命名47
4.1.1 炔烴的構造異構47
4.1.2 炔烴的命名47
4.2 炔烴的結構48
4.3 炔烴的物理性質48
4.4 炔烴的化學性質49
4.4.1 炔烴的親電加成反應49
4.4.2 炔烴的親核加成反應51
4.4.3 炔烴的催化加氫52
4.4.4 炔烴的氧化反應52
4.4.5 炔烴的聚合反應53
4.4.6 炔氫（活潑氫）的反應53
4.5 炔烴的來源和制法54
習題54
第5章 脂環烴56
5.1 脂環烴的分類和命名56
5.1.1 脂環烴的分類56
5.1.2 脂環烴的命名56
5.2 環烷烴的結構58
5.2.1 環丙烷的結構58
5.2.2 環丁烷的結構59
5.2.3 環戊烷的結構59
5.2.4 環己烷的構象59
5.3 環烷烴的化學性質62
5.3.1 環烷烴的取代反應62
5.3.2 環烷烴的氧化反應62
5.3.3 小環烷烴的加成反應63
5.4 環烯烴、環炔烴的性質63
5.4.1 環烯烴、環炔烴的加成反應63
5.4.2 環烯烴、環炔烴的氧化反應64
5.4.3 共軛環二烯烴的雙烯合成反應64
習題64
第6章 有機化合物的波譜分析66
6.1 紅外光譜66
6.1.1 紅外光譜產生的原理66
6.1.2 紅外光譜產生的條件67
6.1.3 分子中原子的振動類型和化學鍵的振動頻率67
6.1.4 有機化合物基團的紅外特征頻率68
6.1.5 一些有機化合物的紅外光譜69
6.1.6 一些有機化合物的紅外光譜圖解析69
6.2 核磁共振譜70
6.2.1 核磁共振的基本原理70
6.2.2 化學位移71
6.2.3 峰面積與氫原子數73
6.2.4 核磁共振中的自旋偶合和自旋裂分74
6.2.5 核磁共振圖譜解析76
習題77
第7章 芳烴79
7.1 芳烴的分類79
7.2 單環芳烴的異構和命名80
7.3 苯的結構81
7.4 單環芳烴的物理性質和光譜性質82
7.4.1 單環芳烴的物理性質82
7.4.2 單環芳烴的光譜性質82
7.5 單環芳烴的化學性質84
7.5.1 苯環上的取代反應85
7.5.2 苯環上親電取代反應的機理88
7.5.3 苯環上的加成反應90
7.5.4 苯環上的氧化反應91
7.5.5 苯環側鏈上的反應91
7.6 苯環上親電取代反應的定位規律92
7.6.1 兩類定位基93
7.6.2 親電取代反應定位規律的理論解釋93
7.7 二元取代苯的定位規律98
7.8 定位規律在有機合成上的應用99
7.9 稠環芳烴100
7.9.1 稠環芳烴的結構100
7.9.2 稠環芳烴的性質101
7.1 0芳香性和非苯芳烴105
7.1 0.1 芳香性和Hückel規則105
7.1 0.2 典型的非苯芳烴105
7.1 0.3 Hückel規則和分子軌道能級圖107
7.1 1多官能團化合物的命名108
7.1 2芳烴的來源109
習題109
第8章 立體化學112
8.1 手性和對稱性112
8.1.1 分子的手性和對映體112
8.1.2 分子的對稱性112
8.2 旋光性113
8.2.1 平面偏振光和物質的旋光性113
8.2.2 旋光儀和比旋光度114
8.3 含一個手性碳原子化合物的對映異構115
8.4 構型的表示方法115
8.5 構型的命名（標記）法117
8.6 含兩個手性碳原子化合物的對映異構119
8.6.1 含兩個不同手性碳原子化合物的對映異構119
8.6.2 含兩個相同手性碳原子化合物的對映異構120
8.7 環狀化合物的立體異構121
8.8 不含手性碳化合物的對映異構123
8.8.1 丙二烯型化合物123
8.8.2 聯苯型化合物123
8.9 不對稱合成和外消旋體的拆分124
8.9.1 不對稱合成（手性合成）124
8.9.2 外消旋體的拆分和光學純度125
習題126
第9章 鹵代烴128
9.1 鹵代烴的分類128
9.2 鹵代烴的命名128
9.2.1 鹵代烷烴的命名128
9.2.2 鹵代烯烴和鹵代芳烴的命名129
9.3 鹵代烴的制法129
9.4 鹵代烴的物理性質和光譜性質130
9.4.1 鹵代烴的物理性質130
9.4.2 鹵代烴的光譜性質131
9.5 鹵代烷的化學性質133
9.5.1 鹵代烷的親核取代反應133
9.5.2 鹵代烷的消除反應135
9.5.3 鹵代烷與金屬的反應136
9.6 飽和碳原子上的親核取代反應機理137
9.6.1 單分子親核取代（SN1）反應機理137
9.6.2 雙分子親核取代（SN2）反應機理139
9.7 影響親核取代反應的因素141
9.7.1 烴基結構的影響141
9.7.2 離去基團（鹵原子）的影響141
9.7.3 親核試劑的影響142
9.7.4 溶劑的影響143
9.8 消除反應機理143
9.8.1 單分子消除（E1）反應機理143
9.8.2 雙分子消除（E2）反應機理144
9.8.3 消除反應的方向和活性——Saytzeff規則145
9.8.4 消除反應的立體化學146
9.9 影響取代反應和消除反應的因素147
9.9.1 烷基結構的影響147
9.9.2 親核試劑的影響148
9.9.3 溶劑的影響148
9.9.4 反應溫度的影響148
9.1 0鹵代烯烴和鹵代芳烴148
9.1 0.1 鹵代烯烴148
9.1 0.2 鹵代芳烴150
9.1 1多鹵代烴簡介151
9.1 2氟代烴簡介152
習題153
第10章 醇酚醚155
10.1 醇155
10.1.1 醇的分類155
10.1.2 醇的異構和命名156
10.1.3 醇的結構156
10.1.4 醇的制法157
10.1.5 醇的物理性質和光譜性質158
10.1.6 醇的化學性質160
10.1.7 二元醇簡介166
10.1.8 硫醇簡介167
10.2 酚168
10.2.1 酚的分類和命名168
10.2.2 酚的結構169
10.2.3 酚的制法169
10.2.4 酚的物理性質和光譜性質170
10.2.5 酚的化學性質172
10.3 醚179
10.3.1 醚的分類和命名179
10.3.2 醚的結構179
10.3.3 醚的制法180
10.3.4 醚的物理性質和光譜性質180
10.3.5 醚的化學性質182
10.3.6 冠醚和硫醚簡介184
習題186
第11章 醛、酮、醌188
11.1 醛、酮的命名188
11.2 醛、酮的結構189
11.3 醛酮的制法189
11.3.1 醇的氧化和脫氫189
11.3.2 芳烴側鏈的氧化190
11.3.3 芳環上的酰基化反應190
11.3.4 蓋特曼柯赫（GattermannKoch）反應190
11.3.5 瑞穆梯曼（ReimerTiemann）反應190
11.3.6 炔烴加水191
11.4 醛和酮的物理性質和光譜性質191
11.4.1 物理性質191
11.4.2 醛酮的光譜性質192
11.5 醛、酮的化學性質194
11.5.1 親核加成反應194
11.5.2 醛、酮α氫的反應199
11.5.3 醛、酮的氧化和還原反應204
11.6 不飽和醛、酮207
11.6.1 乙烯酮的性質208
11.6.2 αβ不飽和醛、酮的特性209
11.7 醌211
11.7.1 醌的結構和命名211
11.7.2 醌的性質211
習題212
第12章 羧酸及其衍生物214
12.1 羧酸的分類和命名214
12.2 羧酸的結構215
12.3 羧酸的制備215
12.3.1 氧化法215
12.3.2 水解法215
12.3.3 格氏試劑與二氧化碳的加成215
12.3.4 酚酸合成215
12.4 羧酸的物理性質和光譜性質216
12.4.1 物理性質216
12.4.2 光譜性質217
12.5 羧酸的化學性質218
12.5.1 酸性218
12.5.2 羧酸衍生物的生成221
12.5.3 羧酸的還原反應222
12.5.4 羧酸的脫羧反應222
12.5.5 α氫的鹵代反應223
12.6 羥基酸223
12.6.1 羥基酸的制備224
12.6.2 羥基酸的特性224
12.6.3 α羥基酸的分解反應226
12.7 羧酸衍生物226
12.7.1 羧酸衍生物的命名226
12.7.2 羧酸衍生物的物理性質和光譜性質227
12.7.3 羧酸衍生物的化學性質231
12.8 油脂、蠟和磷脂237
12.8.1 油脂237
12.8.2 蠟238
12.8.3 磷脂238
12.9 肥皂及合成表面活性劑239
12.1 0碳酸衍生物239
12.1 1縮聚反應簡介242
習題243
第13章 β二羰基化合物246
13.1 酮式烯醇式的互變異構246
13.2 乙酰乙酸乙酯的合成及應用247
13.2.1 乙酰乙酸乙酯的合成——Clainsen縮合反應247
13.2.2 乙酰乙酸乙酯在有機合成中的應用249
13.3 丙二酸二乙酯的合成及應用252
13.3.1 丙二酸二乙酯的合成252
13.3.2 丙二酸二乙酯在有機合成中的應用253
13.4 活潑亞甲基化合物254
習題255
第14章 有機含氮化合物256
14.1 硝基化合物256
14.1.1 硝基化合物的結構256
14.1.2 硝基化合物的制法257
14.1.3 硝基化合物的物理性質257
14.1.4 硝基化合物的化學性質257
14.2 胺261
14.2.1 胺的分類和命名261
14.2.2 胺的結構262
14.2.3 胺的制法263
14.2.4 胺的物理性質和光譜性質265
14.2.5 胺的化學性質267
14.2.6 季銨鹽和季銨堿273
14.3 重氮和偶氮化合物275
14.3.1 芳香重氮鹽的制備——重氮化反應276
14.3.2 芳香重氮鹽的反應及在有機合成中的應用276
14.3.3 偶氮染料簡介281
14.3.4 腈和異腈的主要反應282
習題283
第15章 雜環化合物285
15.1 雜環化合物的分類285
15.2 雜環化合物的命名286
15.3 雜環化合物的結構和芳香性287
15.3.1 五元雜環化合物的結構287
15.3.2 六元雜環化合物的結構288
15.4 五元雜環化合物的性質291
15.4.1 呋喃的性質291
15.4.2 吡咯的性質292
15.4.3 噻吩的性質293
15.4.4 糠醛的性質294
15.4.5 四氫呋喃295
15.5 六元雜環化合物的性質296
15.5.1 吡啶的性質296
15.5.2 吡啶的重要衍生物299
15.6 稠雜環化合物(喹啉、異喹啉)299
習題301
第16章 碳水化合物302
16.1 單糖303
16.1.1 單糖的命名和構型標記303
16.1.2 葡萄糖的結構303
16.1.3 果糖的結構305
16.1.4 單糖的構象305
16.1.5 單糖的化學性質305
16.1.6 核糖和脫氧核糖308
16.2 二糖309
16.2.1 麥芽糖309
16.2.2 纖維二糖310
16.2.3 蔗糖310
16.3 多糖（無還原性）311
16.3.1 淀粉311
16.3.2 纖維素312
習題312
第17章 氨基酸和蛋白質313
17.1 氨基酸313
17.1.1 α氨基酸的分類、結構和命名313
17.1.2 氨基酸的性質315
17.1.3 多肽318
17.2 蛋白質322
17.2.1 蛋白質分類和組成322
17.2.2 蛋白質的結構322
17.2.3 蛋白質的性質323
17.2.4 核酸324
17.2.5 核酸的結構325
17.2.6 核酸的生物功能327
習題327
參考文獻328
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