《有機化學（第2版）》是在第一版的基礎上，按照1985年國家教委審訂的高等工業學校《有機化學課程教學基本要求（130～140學時）》進行修訂的。《有機化學（第2版）》仍采用脂肪族和芳香族混合編寫體系。與第一版相比，《有機化學（第2版）》主要變動是：把立體化學提到鹵代烴之前；β一二羰基化合物獨立成章；正文之后增加有機合成、周環反應、質譜和紫外光譜等選讀材料；書后不附習題答案。
《有機化學（第2版）》可供高等工業學校化工類各專業用作教材，也可供其他有關專業師生參考。
本書第一版出版后，一些院校的教師在使用過程中提出了許多建設性的寶貴意見。鑒于有機化學學科的不斷發展和教學改革的深入，不同學校不同專業對本課程的要求也不完全相同，為了適應作為一本工科通用有機化學教材的需要，有必要對本書加以修訂。本書第二版的內容仍以基礎知識和基本原理為主，力求做到少而精和簡明扼要，在此前提下，刪除了一些陳舊內容并增補了必要的新材料。
許多教師近年來的教學實踐都認為，如果學生能較早地掌握有關立體化學的知識，就可以較深入地討論后續的教學內容。為此，本書第二版將立體化學提前（由原第十四章 提前為第八章 ）。此外，為了便于師生按教學和《基本要求》的需要取舍教材內容，在本書新增內容中，除β-羰基化合物在正文中獨立成章外，周環反應、質譜、紫外光譜和有機合成等四個部分分別作為選讀材料列于正文之后，這些部分雖然簡明扼要，但卻比較系統地介紹了有關的基本知識。
本書習題不附答案，如教學上需要參考有關解答，請見華東化工學院出版社出版的《有機化學習題——反應縱橫、習題、解答》一書。
參加本書第二版編寫的同志，除參加第一版編寫的同志外，還有奚關根同志。
本書第二版承朱正華教授在百忙中審閱，并提出了許多寶貴的修正意見，特此致謝。
限于編者水平，錯誤與不妥之處在所難免，敬希各校教師和讀者予以指正。
第一章 有機化合物的結構和性質
1.1 有機化合物和有機化學
1.2 有機化合物的特點
1.2.1 有機化合物結構上的主要特點——同分異構現象
1.2.2 有機化合物性質上的特點
1.3 有機化合物中的共價鍵
1.4 有機化合物中共價鍵的性質
1.5 共價鍵的斷裂——均裂與異裂
1.6 有機化學中的酸堿概念
1.6.1 布倫斯特酸堿定義和路易斯酸堿定義
1.6.2 酸堿的強弱與酸堿反應
1.7 有機化合物的分類
1.7.1 按碳鏈分類
1.7.2 按官能團分類
1.8 有機化學的發展及學習有機化學的重要性
第二章 烷烴
2.1 烷烴的通式、同系列和構造異構
2.2 烷烴的命名
2.3 烷烴的結構
2.3.1 甲烷的結構和SP3雜化軌道
2.3.2 其他烷烴的結構
2.4 烷烴的構象
2.4.1 乙烷的構象
2.4.2 丁烷的構象
2.5 烷烴的物理性質
2.6 烷烴的化學性質
2.6.1 氧化反應
2.6.2 異構化反應
2.6.3 裂化反應
2.6.4 取代反應
2.7 甲烷氯代反應歷程
2.8 甲烷氯代反應過程中的能量變化——反應熱、活化能和過渡態
2.9 一般烷烴的鹵代反應歷程
2.10烷烴的天然來源
習題
第三章 烯烴
3.1 烯烴的構造異構和命名
3.2 烯烴的結構
3.2.1 乙烯的結構
3.2.2 順反異構現象
3.3 E-Z標記法——次序規則
3.4 烯烴的來源和制法
3.4.1 烯烴的工業來源和制法
3.4.2 烯烴的實驗室制法
3.5 烯烴的物理性質
3.6 烯烴的化學性質
3.6.1 催化加氫
3.6.2 親電加成反應
3.6.3 自由基加成——過氧化物效應
3.6.4 硼氫化反應
3.6.5 氧化反應
3.6.6 臭氧化反應
3.6.7 聚合反應
3.6.8 a氫原子的反應
3.7 重要的烯烴——乙烯、丙烯和丁烯
習題
第四章 炔烴二烯烴紅外光譜
(一)炔烴
4.1 炔烴的異構和命名
4.2 炔烴的結構
4.3 炔烴的物理性質
4.4 炔烴的化學性質
4.4.1 叁鍵碳上氫原子的活潑性(弱酸性)
4.4.2 加成反應
4.4.3 氧化反應
4.4.4 聚合反應
4.5 重要的炔烴——乙炔
(二)二烯烴
4.6 共軛二烯烴的結構和共軛效應
4.7 超共軛效應
4.8 共軛二烯烴的性質
4.8.1 1，2-加成和1，4-加成
4.8.2 雙烯合成-狄爾斯一阿爾德反應
4.8.3 聚合反應
4.9 天然橡膠和合成橡膠
(三)紅外光譜
4.10電磁波譜的概念
4.11 紅外光譜
4.11.1 分子振動、分子結構與紅外光譜
4.11.2 脂肪族烴的紅外光譜
習題
第五章 脂環烴
5.1 脂環烴的定義和命名
5.2 脂環烴的性質
5.2.1 環烷烴的反應
5.2.2 環烯烴和環二烯烴的反應
5.3 環烷烴的環張力和穩定性
5.4 環烷烴的結構
5.4.1 環丙烷的結構
5.4.2 環丁烷的結構
5.4.3 環戊烷的結構
5.4.4 環己烷的結構
5.4.5 十氫化萘的結構
5.5 萜類和甾族化合物
5.5.1 萜類
5.5.2 甾族化合物
習題
第六章 單環芳烴
6.1 苯的結構
6.1.1 凱庫勒結構式
6.1.2 苯分子結構的近代概念
6.2 單環芳烴的構造異構和命名
6.3 單環芳烴的來源和制法
6.3.1 煤的干餾
6.3.2 石油的芳構化
6.4 單環芳烴的物理性質
6.5 單環芳烴的化學性質
6.5.1 取代反應
6.5.z加成反應
6.5.3 芳烴側鏈反應
6.6 苯環上親電取代反應的定位規律
6.6.1 定位規律
6.6.2 定位規律的解釋
6.6.3 苯的二元取代產物的定位規律
習題
第七章 多環芳烴和非苯芳烴
7.1 聯苯及其衍生物
7.2 稠環芳烴
7.2.1 萘及其衍生物
7.2.2 蒽及其衍生物
7.2.3 菲
7.2.4 其他稠環芳烴
7.3 非苯芳烴
習題
第八章 立體化學
8.1 手性和對映體
8.2 旋光性和比旋光度
8.2.1 旋光性
8.2.2 比旋光度
8.3 含有一個手性碳原子的化合物的對映異構
8.4 構型的表示法、構型的確定和構型的標記
8.4.1 構型的表示法
8.4.2 構型的確定
8.4.3 構型的標記
8.5 含有多個手性碳原子化合物的立體異構
8.6 外消旋體的拆分
8.7 手性合成(不對稱合成)
8.8 環狀化合物的立體異構
8.9 不含手性碳原子化合物的對映異構
8.10含有其他手性原子化合物的對映異構
習題
第九章 鹵代烴
9.1 鹵代烷
9.1.1 鹵代烷的命名
9.1.2 鹵烷的制法
9.1.3 鹵烷的物理性質
9.1.4 鹵烷的化學性質
9.2 鹵代烯烴
9.2.1 鹵代烯烴的分類和命名
9.2.2 雙鍵位置對鹵原子活潑性的影響
9.3 鹵代芳烴
9.3.1 氯苯
9.3.2 苯氯甲烷
9.4 多鹵代烴
9.4.1 三氯甲烷
9.4.2 四氯化碳
9.4.3 多氟代烴
習題
第十章 醇和醚
(一)醇
10.1 醇的結構、分類、異構和命名
10.1.1 醇的結構
10.1.2 醇的分類
10.1.3 醇的異構和命名
10.2 醇的制法
10.2.1 烯烴水合
10.2.2 硼氫化一氧化反應
10.2.3 從醛、酮、羧酸及其酯還原
10.2.4 從格利雅試劑制備
10.2.5 從鹵烴水解
10.3 醇的物理性質
10.4 醇的化學性質
10.4.1 與活潑金屬的反應
10.4.2 鹵烴的生成
10.4.3 與無機酸的反應
10.4.4 脫水反應
10.4.5 氧化和脫氫
10.5 重要的醇
10.5.1 甲醇
10.5.2 乙醇
10.5.3 乙二醇
10.5.4 丙三醇
10.5.5 苯甲醇
10.6 硫醇
10.6.1 硫醇的制法
10.6.2 硫醇的性質
(二)醚
10.7 醚的構造、分類和命名
10.8 醚的制法
10.8.1 從醇去水
10.8.2 從鹵烷與醇金屬作用(威廉森合成法)
10.9 醚的性質
10.9.1 醚的物理性質
10.9.2 醚的化學性質
10.10乙醚
10.11環醚
10.11.1 環氧乙烷
10.11.2 1，4一二氧六環
10.12冠醚
10.13硫醚
習題
第十一章 酚和醌
(一)酚
11.1 酚的構造、分類和命名
11.2 酚的制法
11.2.1 從異丙苯制備
11.2.2 從芳鹵衍生物制備
11.2.3 從芳磺酸制備
11.3 酚的物理性質
11.4 酚的化學性質
11.4.1 酚羥基的反應
11.4.2 芳環上的親電取代反應
11.4.3 與三氯化鐵的顯色反應
11.5 重要的酚
11.5.1 苯酚
11.5.2 甲苯酚
11.5.3 對苯二酚
11.5.4 萘酚
11.6 環氧樹脂
11.7 離子交換樹脂
(二)醌
11.8 苯醌
11.9 萘醌
11.10蒽醌
習題
第十二章 醛和酮核磁共振譜
12.1 醛、酮的結構和命名
12.2 醛、酮的制法
12.2.1 醇的氧化和脫氫
12.2.2 炔烴水合
12.2.3 同碳二鹵化物水解
12.2.4 傅列德爾一克拉夫茨酰基化反應
12.2.5 芳烴側鏈的氧化
12.2.6 羰基合成
12.3 醛、酮的物理性質
12.4 醛、酮的化學性質
12.4.1 加成反應
12.4.2 α氨原子的活潑性
12.4.3 氧化和還原
12.5 重要的醛和酮
12.5.1 甲醛
12.5.2 乙醛
12.5.3 丙酮
12.6 核磁共振譜
習題
第十三章 羧酸及其衍生物
(一)羧酸
13.1 羧酸的結構、分類和命名
13.1.1 羧酸的結構
13.1.2 羧酸的分類和命名
13.2 羧酸的制法
13.2.1 從伯醇或醛制備
13.2.2 從烴氧化
13.2.3 由水解制備
13.2.4 從格利雅試劑制備
13.3 羧酸的物理性質
13.4 羧酸的化學性質
13.4.1 酸性和成鹽
13.4.2 鹵代酸的酸性、誘導效應
13.4.3 羧酸衍生物的生成
13.4.4 還原為醇的反應
13.4.5 脫羧反應
13.5 重要的一元羧酸
13.5.1 甲酸
13.5.2 乙酸
13.5.3 丙烯酸
13.6 二元羧酸
13.6.1 乙二酸
13.6.2 己二酸
13.6.3 苯二甲酸
13.7 羥基酸
13.7.1 羥基酸的分類和命名
13.7.2 羥基酸的制法
13.7.3 羥基酸的物理性質
13.7.4 羥基酸的化學性質
13.7.5 重要的羥基酸
(二)羧酸衍生物
13.8 羧酸衍生物的結構和命名
13.9 羧酸衍生物的物理性質
13.10酰基碳上的親核取代(加成一消除)反應
13.10.1 羧酸衍生物的水解
13.10.2 羧酸衍生物的醇解
13.10.3 羧酸衍生物的氨解
13.10.4 羧酸衍生物與格利雅試劑的反應
13.11各類羧酸衍生物及其重要代表物
13.11.1 酰氯
13.11.2 酸酐
13.11.3 酯
13.11.4 酰胺、酰亞胺、內酰胺
13.11.5 蠟和油脂
13.12碳酸衍生物
13.12.1 碳酰氯
13.12.2 碳酰胺
……
第十四章 β-二羧基化合物
第十五章 硝基化合物和胺
第十六章 重氮化合物個偶氮化合物
第十七章 雜環化合物
第十八章 碳水化合物
第十九章 氨基酸 蛋白質 核算
第二十章 元素有機化合物
選讀教材Ⅰ 有機合成
選讀教材Ⅱ 周環反應
選讀教材Ⅲ 質譜
選讀教材Ⅳ 紫外光譜
中英文名稱對照
索引
第一章 有機化合物的結構和性質
1.1有機化合物和有機化學
有機化學是化學的一個分支，它是研究有機化合物的化學。有機化合物的主要特征是它們都含有碳原子，即都是碳化合物，因此有機化學就是研究碳化合物的化學。
作為一門單獨學科，有機化學奠基于18世紀中葉，但直至19世紀初，許多化學家還對有機化學和有機化合物的涵義有不正確的理解，即認為有機化合物只能在有生機的生物體中制造得到。生物是具有生命力的，因此生命力的存在是制造或合成有機物質的必要條件（生命力學說）。1828年，魏勒（F.Wohler。）首先發現：可以由公認為無機物的氰酸銨（NIH4OCN）在實驗室中制得原來只能從人體排泄物尿中取得的有機化合物尿素（NH2CONH2）。以后，許多化學家也在實驗室用簡單的無機物質為原料，成功地合成了許多其他有機化合物。實踐是檢驗真理的唯一標準。在大量的科學事實面前，化學家摒棄了不科學的生命力學說的束縛，加強了有機化合物的人工合成實踐，促進了這門學科的發展。19世紀下半葉，有機合成研究工作取得了迅猛的發展，在此基礎上，于20世紀初開始建立了以煤焦油為原料，生產合成染料、藥物和炸藥為主的有機化學工業。20世紀40年代開始的基本有機合成的研究又迅速地發展了以石油為主要原料的有機化學工業，這些有機化學工業，特別是以生產合成纖維、合成橡膠、合成樹脂和塑料為主的有機合成材料工業，促進了現代工業和科學技術的迅速發展。
今天，我們已清楚地知道，有機化合物的主要特征是它們都含有碳原子，即都是碳的化合物。從歷史上遺留下來的“有機化學”和“有機化合物”這些名詞，現在雖仍采用著，可是它的涵義已發生了變化。有機化合物就是碳化合物。有機化學就是碳化合物的化學。
絕大多數的有機化合物也都含有氫。從結構上看，所有的有機化合物都可以看作是碳氫化合物以及從碳氫化合物衍生而得的化合物，因此，有機化學也就是碳氫化合物及其衍生物的化學。這個提法，體現了所有有機化合物在結構上的相互聯系，因此成為有機化學的又一定義。
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