本書以烴為主體,以各類元素的取代為主線,重點介紹了烴分子中的氫原子被取代后形成的化合物(鹵代烴、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、羧酸衍生物、胺、硝基化合物、膦、硅烷、金屬有機化合物等)的結構特點、性質變化規律以及應用等。另外,還對有機化學中的某些重點領域,如現代物理方法在有機化學中的應用、對映異構現象、糖化學、蛋白質化學、雜環化學、周環反應、萜和甾體化學等均以專論的形式作了比較詳細的介紹。
本書可作為高等學校本科生學習有機化學的入門教材,也可作為研究生及科研人員案頭的參考書。
1.本書非常適合作為高等學校有機化學專業教材,特別是精細化工(如農藥)等方向。
覃兆海,中國農業大學,教授、博導、主任,教授,博導,有機化學組組長。1994年從中國農業大學應用化學系博士后出站后留校,從事有機化學教學和科研工作至今。其中承擔的教學任務主要是本校理科化學基地班和生命科學實驗班的“有機化學”,以及研究生的“現代有機化學進展”課程教學,有機化學課程曾兩獲國家名牌課程建設資助。
科研方面主要從事“新農藥創制”、“天然產物全合成及結構改造”、“生物質化學與化工”等領域的研究工作,先后主持承擔國家教改、863、科技支撐計劃和國家自然科學基金等項目15項。主編出版教材1部,教學參考書1部,在國內外學術刊物和學術會議上已發表學術論文115篇,申請國際發明專利2項,國家發明專利6項。主要成就:(1) 主持開發了新型殺菌劑丁吡嗎啉,對作物卵菌病害、立枯病、小麥條銹病等具有優異的防治效果,已取得臨時登記,正在進行市場推廣,此項成果獲得2008年國際發明展覽會銀獎和2009年大北農科技成果獎。(2) 主持開發了硝基縮氨基胍類新型殺蟲劑,其中第一個品種戊吡蟲胍對刺吸口器害蟲、鱗翅目、同翅目害蟲等具有殺蟲活性高、毒性特低、合成簡單、成本低廉的特點,正在進行田間登記試驗,該類殺蟲劑可能成為我國具有獨立自主知識產權的第一類原創性殺蟲劑,已在歐盟、獨聯體、美國、巴西、日本、印度和澳大利亞申請專利保護。(3) 發現了一個硝基促進的芳環化新反應。
1.緒論/001
1.1有機化學發展簡史001
1.2有機化合物結構理論和有機反應機理002
1.2.1原子結構理論002
1.2.2有機化合物結構理論004
1.2.3有機反應機理009
1.3有機化合物的特點和研究方法010
1.3.1有機化合物的特點010
1.3.2有機化合物的研究方法010
1.4有機化合物的分類012
1.4.1按碳骨架分類012
1.4.2按官能團分類012
2.烴類化合物的分類、命名和結構/015
2.1烴類化合物的分類和同分異構現象015
2.2烴類化合物的命名018 1.緒論/001
1.1有機化學發展簡史001
1.2有機化合物結構理論和有機反應機理002
1.2.1原子結構理論002
1.2.2有機化合物結構理論004
1.2.3有機反應機理009
1.3有機化合物的特點和研究方法010
1.3.1有機化合物的特點010
1.3.2有機化合物的研究方法010
1.4有機化合物的分類012
1.4.1按碳骨架分類012
1.4.2按官能團分類012
2.烴類化合物的分類、命名和結構/015
2.1烴類化合物的分類和同分異構現象015
2.2烴類化合物的命名018
2.2.1烷烴的命名018
2.2.2單烯烴的命名019
2.2.3炔烴的命名020
2.2.4脂環烴的命名020
2.2.5芳烴的命名021
2.3烴類化合物的結構022
2.3.1碳骨架與構造異構022
2.3.2構型與構型異構023
2.3.3誘導效應、共軛效應與超共軛效應025
2.3.4環烷烴的構型和環的穩定性029
2.3.5芳烴的結構030
2.3.6輪烯和非苯系芳烴的結構033
2.3.7構象與構象分析036
3.烴類化合物的物理性質和化學性質/047
3.1烴的物理性質047
3.1.1有機化合物的常用物理性質及
其物理涵義047
3.1.2烷烴的物理性質048
3.1.3烯烴的物理性質050
3.1.4炔烴的物理性質051
3.1.5環烷烴的物理性質051
3.1.6芳烴的物理性質052
3.2烴的化學性質053
3.2.1化學反應的本質與有機化合物
反應的類型053
3.2.2烷烴的化學性質053
3.2.3烯烴的化學性質058
3.2.4炔烴的化學性質071
3.2.5環烷烴的化學性質076
3.2.6芳烴的化學性質077
4.烴類化合物的用途和制備/099
4.1烷烴的用途和制備099
4.1.1自然界中的烷烴及用途099
4.1.2烷烴的制備100
4.2烯烴的用途和制備102
4.2.1烯烴的存在及用途102
4.2.2烯烴的制備102
4.3炔烴的用途和制備105
4.3.1炔烴的存在及用途105
4.3.2炔烴的制備106
4.4脂環烴的用途和制備107
4.4.1自然界中的環烷烴及用途107
4.4.2脂環烴的制備107
4.5芳烴的用途和制備109
4.5.1石油催化重整109
4.5.2烴基苯的合成110
4.5.3聯苯類化合物的合成111
4.5.4稠環芳烴的合成112
5.有機波譜分析/115
5.1電磁波譜116
5.1.1電磁波譜的一般概念116
5.1.2紫外可見光譜117
5.1.3紅外光譜121
5.1.4核磁共振譜126
5.2質譜133
5.2.1基本原理133
5.2.2質譜表示法134
5.2.3質譜分析法的應用135
5.3譜圖組的綜合解析138
6.對映異構/146
6.1物質的旋光性147
6.1.1平面偏振光和物質的旋光性147
6.1.2旋光儀和比旋光度148
6.2對映異構現象與分子結構的關系149
6.2.1對映異構現象的發現149
6.2.2手性和對稱因素149
6.2.3物質產生旋光的原因151
6.3含不同手性因素的化合物的立體化學152
6.3.1含手性中心的化合物152
6.3.2含手性軸的化合物158
6.3.3含手性面的化合物160
6.3.4螺旋手性160
6.4不對稱合成和立體專一反應161
6.4.1不對稱合成161
6.4.2立體專一反應162
6.5外消旋體的拆分163
7.烴的鹵素衍生物/168
7.1鹵代烴的分類、命名和同分異構現象168
7.2一鹵代烷169
7.2.1物理性質169
7.2.2光譜性質170
7.2.3化學性質171
7.3氟代烷181
7.3.1氟代烷的性質181
7.3.2氟代烷的制備182
7.4鹵代芳烴183
7.4.1親核取代反應183
7.4.2親電取代反應184
7.4.3偶聯反應184
7.5鹵代烴的制備與應用185
7.5.1鹵代烷的制備185
7.5.2鹵代芳烴的制備187
7.6重要代表物187
8.烴的含氧和含硫衍生物/193
8.1醇和硫醇193
8.1.1分類、命名和同分異構現象193
8.1.2結構特點194
8.1.3物理性質195
8.1.4光譜性質196
8.1.5化學性質199
8.1.6醇和硫醇的制備213
8.1.7重要代表物215
8.2酚和硫酚217
8.2.1(硫)酚類化合物的命名217
8.2.2結構特點217
8.2.3物理性質218
8.2.4光譜性質218
8.2.5化學性質218
8.2.6酚和硫酚的制備222
8.2.7重要代表物223
8.3醚和硫醚224
8.3.1(硫)醚類化合物的分類和命名224
8.3.2結構225
8.3.3物理性質225
8.3.4光譜性質226
8.3.5化學性質226
8.3.6醚和硫醚的制備233
8.3.7重要代表物235
8.4醛和酮239
8.4.1醛和酮的分類、命名和同分
異構現象239
8.4.2結構特點240
8.4.3醛、酮的物理性質240
8.4.4醛、酮的光譜性質242
8.4.5醛、酮的化學性質242
8.4.6醛、酮、醌的制備260
8.4.7重要代表物267
8.5羧酸269
8.5.1分類、命名和同分異構現象269
8.5.2結構特點270
8.5.3物理性質270
8.5.4光譜性質272
8.5.5化學性質272
8.5.6羧酸的來源和制備283
8.5.7重要代表物285
8.6羧酸衍生物290
8.6.1羧酸衍生物291
8.6.2碳酸衍生物302
8.6.3油脂和表面活性劑304
9.烴的含氮和含磷衍生物/316
9.1胺和膦317
9.1.1分類和命名317
9.1.2結構318
9.1.3物理性質319
9.1.4光譜性質319
9.1.5化學性質321
9.1.6胺和膦的制備328
9.1.7重要代表物329
9.2氮和磷的含氧衍生物331
9.2.1硝基化合物331
9.2.2亞磷(膦)酸酯333
9.2.3磷(膦)酸衍生物335
9.3含碳氮重鍵和氮氮重鍵的化合物337
9.3.1分類和命名337
9.3.2亞胺338
9.3.3肟338
9.3.4腈340
9.3.5重氮化合物341
9.3.6偶氮化合物346
10.烴的含硅衍生物——有機硅化學/351
10.1有機硅化合物的分類和命名351
10.2有機硅化合物的結構352
10.3C—Si鍵化合物352
10.3.1物理性質352
10.3.2紅外光譜352
10.3.3制備353
10.3.4化學性質354
10.4Si—X鍵化合物356
10.4.1物理性質356
10.4.2化學性質357
10.4.3制備和應用358
10.5硅氧烷化合物358
10.5.1物理性質358
10.5.2化學性質358
10.5.3制備和應用359
10.6常見有機硅化合物359
10.6.1硅油359
10.6.2硅橡膠359
10.6.3硅樹脂360
11.烴的金屬衍生物——金屬有機化學/362
11.1金屬有機化合物的分類362
11.2主族有機金屬化合物362
11.2.1主族有機金屬化合物的制備362
11.2.2有機鋰化合物363
11.2.3有機錫化合物364
11.3過渡金屬有機化合物365
11.3.118~16電子規則365
11.3.2過渡金屬有機化合物的基元反應365
11.3.3有機銅化合物366
11.3.4有機鋅試劑367
11.3.5過渡金屬有機化合物的應用368
12.有機雜環化合物/373
12.1分類和命名373
12.2五元雜環化合物375
12.2.1呋喃、噻吩和吡咯環系375
12.2.2唑類化合物384
12.2.3苯并五元雜環化合物390
12.3六元雜環化合物393
12.3.1吡啶和吡喃環系393
12.3.2二嗪和三嗪環系402
12.3.3苯并六元雜環化合物406
13.碳水化合物/412
13.1單糖414
13.1.1單糖的分類414
13.1.2單糖的結構和命名414
13.1.3單糖的化學性質416
13.1.4重要的單糖422
13.2雙糖423
13.2.1蔗糖423
13.2.2麥芽糖424
13.2.3纖維二糖424
13.2.4乳糖424
13.3寡糖和多糖426
13.3.1寡糖426
13.3.2多糖426
13.4其他重要的糖及其衍生物430
13.4.1其他生物上重要的糖430
13.4.2含氮糖類430
14.氨基酸、多肽和蛋白質/434
14.1氨基酸434
14.1.1氨基酸的結構和命名434
14.1.2氨基酸的等電點436
14.1.3氨基酸的化學性質437
14.1.4氨基酸的制備與應用438
14.2多肽和蛋白質439
14.2.1多肽和蛋白質的組成分析439
14.2.2多肽和蛋白質的氨基酸序列分析440
14.2.3多肽和蛋白質的高級結構442
14.2.4多肽和蛋白質的人工合成446
14.2.5蛋白質的性質448
14.2.6多肽和蛋白質的應用450
15.萜類和甾體化合物/453
15.1萜類化合物453
15.1.1單萜454
15.1.2倍半萜456
15.1.3二萜457
15.1.4三萜458
15.1.5四萜459
15.2甾體化合物460
15.2.1甾醇461
15.2.2膽汁酸462
15.2.3甾體激素462
15.2.4甾體皂苷463
15.3萜類和甾體化合物的生物合成464
16.周環反應/467
16.1周環反應的理論468
16.1.1軌道對稱性468
16.1.2前線軌道理論468
16.1.3能量相關理論469
16.1.4芳香過渡態理論469
16.2電環化反應470
16.3環加成反應475
16.4σ鍵遷移反應477
參考文獻/483