《有機化學》重點闡述了有機化學的基本知識、基本反應和基本理論,強化其結構與性質之間的關系,并介紹了學科前沿及學科交叉知識等。《有機化學》共21章,在內容編排上把有機化合物的命名及有機化學反應機理設為單獨的章節進行介紹,便于學生學習和掌握。按官能團采用脂肪族和芳香族混編體系。各章后配有習題。
《有機化學》可作為工科類普通高等院校化學、化工專業的本科生教材,也可供相關專業教師參考。
有機化學是化工、能源、材料、食品、生物、制藥、環境等學科的重要基礎。本書以工科院校中這些學科相關專業的本科生應掌握的有機化學基本概念、基本方法和基本理論為框架編寫,力求做到知識新穎、體系完整。
有機化學的基本內容由結構、反應和合成三部分組成,因此本書對每一類物質的研究主要集中于結構、反應和合成三個方面。在編排上采用官能團編排的方式,突出有機化合物官能團對化合物性質的重要性。針對難點內容,本書選編了適當的例題,幫助學生理解基本概念及運用知識解決實際問題。盡管有人認為對有機化學反應機理的學習易分散在各章節之中,但我們認為反應機理分類是比較嚴格的,過于分散易造成概念上的偏差,因此本書把反應機理的研究集中于一章討論,各反應機理的應用也會出現在有關章節。另外,有機化合物的命名和波譜分析也分別設為獨立章。
本書由合肥工業大學、南昌航空大學、安徽建筑工程學院、安徽工程大學的有機化學教師共同編寫。編寫分工如下:王文平(第1、4、6章),李有桂(第2、3、8、10、14、16、19章),夏靜靜(第4、17、2l章),丁純梅、丁玉潔(第5章),張澤(第7章),宋慶平(第9章),袁仕禎(第11章),柴多里(第12、13章),王芬華、李芳(第15章),黃智敏(第18章),高建綱(第20章)。
由于編者水平有限,書中錯誤和不妥之處在所難免,敬請讀者批評指正。
前言
第1章 緒論
1.1 有機化學及其重要性
1.2 有機化合物中的化學鍵——共價鍵
1.2.1 價鍵理論
1.2.2 分子軌道理論
1.2.3 共振論簡介
1.2.4 共價鍵的屬性
1.3 研究有機化合物的一般方法
1.4 有機反應的類型
1.5 有機化合物的分類
1.5.1 根據碳的骨架分類
1.5.2 按官能團分類
習題
第2章 烷烴
2.1 烷烴的同系列、通式和同分異構現象
2.2 烷烴的結構
2.2.1 碳原子的正四面體構型和sp3雜化
2.2.2 烷烴的構象
2.3 烷烴的物理性質
2.3.1 物質的狀態
2.3.2 熔點和沸點
2.3.3 相對密度、溶解度和折光率
2.4 烷烴的化學性質
2.4.1 鹵代反應
2.4.2 烷烴的燃燒——氧化
2.4.3 熱解反應
2.5 烷烴的來源和用途
2.6 環烷烴
2.6.1 環烷烴的物理性質
2.6.2 環烷烴的結構
2.6.3 環烷烴的化學性質
2.6.4 環己烷的構象
習題
第3章 有機化合物的命名
3.1 俗名及縮寫
3.2 普通命名法
3.2.1 烷烴
3.2.2 鹵代烴
3.2.3 醇、酚、醚
3.2.4 醛、酮
3.2.5 含氮有機化合物
3.3 IUPAC命名法
3.3.1 有機化合物的立體構型和官能團優先順序
3.3.2 脂肪烴類化合物的命名
3.3.3 芳烴類化合物的命名
3.3.4 醚和胺的命名
3.3.5 羧酸衍生物的命名
3.3.6 雜環化合物的命名
習題
第4章 反應機理
4.1 導言
4.1.1 基本概念
4.1.2 反應機理分類
4.2 取代反應
4.2.1 烷烴自由基取代
4.2.2 苯環親電取代
4.2.3 鹵代烴親核取代
4.2.4 芳鹵親核取代反應機理
4.3 加成反應
4.3.1 烯烴加成
4.3.2 羰基化合物親核加成
4.4 消除反應
4.4.1 鹵代烴p-H消除
4.4.2 親核取代與消除反應的影響因素
4.5 縮合反應
4.5.1 羥醛縮合反應
4.5.2 克萊森酯縮合反應
4.6 重排反應
4.6.1 貝克曼重排
4.6.2 克爾提斯反應
4.6.3 霍夫曼重排
4.6.4 頻哪醇重排
4.6.5 弗里斯重排
習題
第5章 烯烴
5.1 烯烴的結構和異構
5.1 一烯烴的結構
5.1.2 烯烴的異構
5.2 烯烴的制法
5.3 烯烴的物理性質
5.4 烯烴的化學性質
5.4.1 催化加氫
5.4.2 烯烴的親電加成反應
5.4.3 烯烴與溴化氫的自由基加成反應
5.4.4 硼氫化反應
5.4.5 氧化反應
5.4.6 a-H的反應
習題
第6章 炔烴
6.1 炔烴的結構
6.2 炔烴的物理性質
6.3 炔烴的化學性質
6.3.1 炔烴的加成反應
6.3.2 炔烴的氧化反應
6.3.3 炔氫的反應——炔氫的酸性
6.3.4 炔烴的聚合反應
6.3.5 偶聯反應
習題
第7章 二烯烴
7.1 二烯烴的定義、分類
7.2 累積二烯烴
7.3 共軛二烯烴的結構
7.4 共軛體系和共軛效應
7.4.1 共軛體系
7.4.2 共軛效應
7.5 共軛二烯烴的性質
7.5.1 物理特性
7.5.2 1,2-加成和1,4-加成反應
7.5.3 雙烯合成
習題
第8章 芳香烴
8.1 芳烴的結構和芳香性
8.2 苯及其衍生物的物理性質
8.3 苯及其衍生物的化學性質
8.3.1 親電取代反應
8.3.2 氧化反應
8.3.3 加成反應
8.3.4 伯奇還原反應
8.4 苯環上取代基的定位效應和規律
8.4.1 定位基的分類
8.4.2 苯環上取代反應定位規律的解釋
8.4.3 定位效應的其他影響因素
8.4.4 引入第三個取代基的定位規律
8.4.5 定位規律的應用
8.5 芳烴的來源
8.6 萘
8.6.1 萘的結構
8.6.2 萘的性質
8.7 蒽和菲
8.8 致癌烴
習題
第9章 立體化學
9.1 手性和對映體
9.2 旋光度和比旋光度
9.2.1 旋光度
9.2.2 比旋光度
9.3 含一個手性碳原子化合物的對映體
9.4 構型的表示、確定和標記
9.4.1 構型的表示
9.4.2 D/L標記法
9.4.3 R/S標記法
9.5 含多個手性碳原子的對映異構
9.5.1 含兩個不相同的手性碳原子的對映異構
9.5.2 含兩個相同手性碳原子的對映異構
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第10章 鹵代烴
第11章 核磁共振譜、紅外光譜和質譜
第12章 醇和酚
第13章 醚和環氧化合物
第14章 醛、酮和醌
第15章 羧酸及其衍生物
第16章 β-二羰基化合物
第17章 有機含氮化合物
第18章 有機含硫、硅化合物
第19章 雜環化合物
第20章 糖類化合物
第21章 氨基酸、蛋白質和核酸
參考文獻
“有機”這個名稱是歷史上遺留下來的。當時,人們根據化合物的來源把它們劃分為無機物和有機物兩大類:從礦物中得到的化合物稱為無機物,而從動、植物有機體中得到的化合物稱為有機物。遠在幾千年前,人類就能夠加工和利用許多有機物質,如釀酒、制醋、造紙、使用中草藥醫治多種疾病等,但這些有機物都是不純的。直到18世紀末期,隨著工業生產的發展和科學技術的進步,人類才從動、植物中取得一系列較純的有機物質。例如,1773年羅勒(Roulle)首次從哺乳動物的尿中取得純的尿素,隨后人們又從葡萄汁中取得酒石酸,從檸檬汁中取得檸檬酸,從尿中取得尿酸,從酸牛奶中取得乳酸,從鴉片中取得嗎啡等。當時人們還不能從本質上認識有機物,對于有機物在有機體中如何形成尚缺乏認識。有些學者認為有機物只能在生物體中神秘的“生命力”的影響下制造,無論如何不能用人工的方法由無機物合成,這就是所謂的“生命力”論,它嚴重地阻礙了有機化學的發展。通過生產實踐和科學實驗,人們終于用人工方法由無機物合成了一些有機物。
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