本教材是根據教育部有關高職高專教材建設精神，按照工業分析技術專業培養目標和有機化學教學大綱的要求編寫的；堅持以能力為本位，以高職工業分析技術專業對有機化學的知識、能力和素質要求為目標，注重理論聯系實際，力求做到理論知識方面以“必需”和“夠用”為度，體現應用性的特色。
本教材內容包括：有機化合物概述、脂肪烴和脂環烴、芳香烴、對映異構體、鹵代烴、有機含氧及含氮化合物、含雜原子有機化合物、生命有機化學、有機化合物的波譜知識簡介、有機化合物的分離與純化技術。在每章都編有“知識目標”、“能力目標”、“學習關鍵詞”、“閱讀材料”，并在章后附有相關鑒別有機化合物的實驗。
本教材適用于高職高專工業分析技術專業及相關專業教學，也可供相關專業的培訓和有關人員自學參考。
前言
本教材是根據教育部有關高職高專教材建設精神，按照工業分析技術專業培養目標和有機化學教學大綱為依據編寫的。適用于高職高專工業分析技術專業教學，也可作為專科層次化工類相關專業的教學、培訓用書。
該教材在編寫的過程中，編者堅持以能力為本位，以高職工業分析技術專業對有機化學的知識、能力和素質要求為目標，注重理論聯系實際，力求做到理論知識方面以“必需”和“夠用”為度，體現應用性的特色。近年來，本教材經全國化工類職業院校的相關專業使用，受到了廣大師生的歡迎和好評，2007年獲中國石油和化學工業優秀教材獎一等獎。
隨著職業教育教學改革的不斷深入，結合行業相關職業標準和對分析類專業人才有機化學基本概念、基本理論、基本反應的要求，本次修訂進行了精心整理、刪改和充實，并重點做了以下幾方面工作：
1按照職業教育教學改革思路，對有機化學課程的知識、技能的安排以學生的認知規律和職業成長規律為指導思想。本著“實用、實際、必需、夠用”的原則，結合化學檢驗工、有機合成工等職業標準，穿插“想一想”板塊，引導學生思考和鞏固所學內容。
2在學習目標和學習效果上，每一章開篇增加了“知識目標”和“能力目標”，使學生有目的地進入新知識的學習，使學習者能明確知道職業綜合能力目標，形成明確的學習意圖和學習要求，并引導學習者達到學習和應用有機化學知識的目的。
3注重對學習者創新能力的培養，擴展學生的知識面，適當地反映有機化學的新成就。對章節中的閱讀材料進行更新，引入新知識、新技術以及社會熱點，拓寬學生視野，激發學生學習本門課程的興趣。
本書由貴州工業職業技術學院袁紅蘭統稿。在修訂過程中，得到了楊文淵、李嘉駒等同志的大力支持，在此致以深切的謝意！
由于編者水平有限，書中難免有不足之處，懇請讀者和教育界同仁予以批評指正。
編者2014年7月
第一版前言
本教材是根據教育部有關高職高專教材建設精神，按照工業分析專業培養目標和有機化學教學大綱要求編寫的，適用于高職高專工業分析專業及相關專業教學，也可供相關專業的培訓和同等學力的人員自學參考。
在編寫的過程中，編者堅持以能力為本位，以高職工業分析專業對有機化學的知識、能力和素質要求為目標，注重理論聯系實際，力求做到理論知識方面以“必需”和“夠用”為度，體現應用性的特色。
全書由14章構成，總學時為100學時，本著“實用、實際、實踐”的原則，力圖體現以下幾個方面的特點。
1 以能力培養為主線的教學思想貫穿于全書。著重以應用、鑒別有機化合物的能力訓練為目的，突出理論聯系實際原則，淡化理論知識的系統性，強調理論知識的針對性。并從工業分析領域發展的需要精選有機化學內容，注重對各類有機化合物的分類、命名、性質、重要反應機理的認識，不要求對復雜的有機結構理論和有機化合物的合成路線的設計作深入的探究。
2 貼近生產、生活，激發學生的學習興趣和求知欲望。教材的編寫均以有機化合物在生產或生活中的實際應用為引導，在每章的開篇都編排有“學習指南”和“本章關鍵詞”，使學生有目的地進入新知識的學習。并通過學習、鑒別和應用有機化合物，循序漸進地讓學習者達到學習知識、掌握技術技能的目的。
3 注重對學習者創新能力的培養，擴展學生的知識面，適當地反映有機化學的新成就。通過在章節中插入“閱讀材料”，介紹有機化學界名人、典故、新知識、新技術以及環保方面的知識等，拓寬學生視野，激發學生學習本門課程的興趣。
4 本教材第十三、十四章編寫了有機化合物的波譜知識簡介、有機化合物的分離與純化技術，其中第十四章還包括綜合實驗。該兩章內容主要為工業分析專業的后續專業課打基礎，第十三章定性簡介主要官能團的幾大波譜特征。第十四章是以實驗技術和操作規范的基本訓練為主要內容。綜合實驗選擇了源于生產、生活的實際內容，以培養學生分析問題、解決問題、掌握實驗技術的能力，以期達到以能力為本位的目的。
本書由貴州工業職業技術學院袁紅蘭和徐州工業職業技術學院金萬祥主編，遼寧石化職業技術學院馬虹、鄭州工程學院化學工業職業學院蔣清民、內蒙古化工職業學院烏云參編，常州工程職業技術學院丁敬敏主審。袁紅蘭編寫第一、二、三、七、九章，金萬祥編寫第五、六章，馬虹編寫第四、十、十三章，蔣清民編寫第八、十一章，烏云編寫第十二、十四章，全書由袁紅蘭統稿。在全書編寫過程中，得到了貴州工業職業技術學院吳筱南、何崎靜、韋玲等同志的大力支持，在此致以深切的謝意！
本書編寫時參考了相關的專著和資料，在此向其作者一并致謝。
由于編者水平有限，時間倉促，書中難免有不足，懇請讀者和教育界同仁予以批評指正。
編者2004年2月
第二版前言
本教材是根據教育部有關高職高專教材建設精神，按照工業分析與檢驗專業培養目標和有機化學教學大綱為依據編寫的。適用于高職高專工業分析與檢驗專業教學，也可作為專科層次化工類相關專業的教學、培訓與同等學力自學的教材和參考書。
《有機化學》教材第一版是2004年出版的，由于在編寫的過程中，編者堅持以能力為本位，以高職工業分析與檢驗專業對有機化學的知識、能力和素質要求為目標，注重理論聯系實際，力求做到理論知識方面以“必需”和“夠用”為度，體現應用性的特色。幾年來，該教材經全國化工類職業院校的相關專業使用，受到了廣大師生的歡迎和好評，2007年獲中國石油和化學工業優秀教材獎一等獎。
隨著高等職業教育的迅速發展，職業教育教學改革的不斷深入，結合工業分析與檢驗和化工類專業對有機化學的基本概念、基本理論、基本反應的要求，該教材本次再版進行了精心整理、刪改和充實，并重點作了以下兩個方面的修訂：
1本著“實用、實際、必需、夠用”的原則，更加強調理論知識的針對性，突出了理論聯系實際。對有機化合物的結構理論、反應機理部分進行了簡化，進一步淡化理論知識的系統性。
2為進一步強化有機化學實用技術的能力訓練，同時結合近幾年相關院校對使用該教材后的反饋意見建議，在第十四章中增加了“回流操作——乙醇中水分的除去”、“蒸餾操作——無水乙醇的制備”、“熔點的測定”、“阿司匹林的制備”的實際操作訓練內容。以期達到加強實用性，更加注重把知識傳授與培養學生分析問題和解決問題的能力有機結合。
本書的修訂工作主要由袁紅蘭、金萬祥、李嘉駒完成。全書修訂由袁紅蘭統稿。在修訂過程中，得到了貴州工業職業技術學院吳筱南、何崎靜、許祥靜等同志的大力支持，在此致以深切的謝意！
由于編者水平有限，修訂時間又比較倉促，書中難免仍有不足，懇請讀者和教育界同仁予以批評指正。
編者2008年10月
第一章有機化合物概述
第一節有機化合物與有機化學/ 1
閱讀材料科學家維勒/ 2
第二節有機化合物/ 3
一、有機化合物的特性/ 3
二、有機化合物的結構/ 3
三、有機反應中共價鍵的斷裂和反應類型/ 6
四、有機化合物的表示方法/ 6
五、有機化合物的分類/ 7
第三節有機反應中的酸堿概念/ 8
一、布朗斯特酸堿理論/ 8
二、路易斯酸堿理論/ 9
第四節研究有機化合物的方法/ 9
一、提純/ 9
二、元素分析/ 10
三、分子與結構式的確定/ 11
四、官能團的測定/ 11
第五節本課程的專業要求/ 12
閱讀材料綠色化學/ 12
練習題/ 13
第二章脂肪烴和脂環烴
第一節烷烴/ 15
一、烷烴的通式、同系列和同分異構/ 15
二、碳原子和氫原子的類型/ 16
三、烷烴的結構/ 17
四、烷烴的構象/ 18
五、烷烴的命名/ 20
六、烷烴的物理性質/ 22
七、烷烴的化學性質/ 23
八、烷烴的來源與重要的烷烴/ 25
九、烷烴的鑒別/ 27
閱讀材料從最簡單的鏈烴到系列鏈烴/ 27
練習題/ 27
第二節烯烴/ 28
一、烯烴的通式、同分異構與分類/ 28
二、烯烴的結構/ 29
三、烯烴的命名/ 30
四、烯烴的物理性質/ 32
五、烯烴的化學性質/ 32
第三節二烯烴/ 37
一、二烯烴的通式/ 37
二、二烯烴的分類/ 37
三、二烯烴的命名/ 38
四、共軛二烯烴的結構與共軛效應/ 38
五、共軛二烯烴的親電加成/ 39
六、重要的烯烴/ 40
七、鑒別烯烴的方法/ 41
閱讀材料人造黃油的成功/ 42
練習題/ 43
第四節炔烴/ 44
一、炔烴的通式與同分異構/ 44
二、炔烴的結構/ 45
三、炔烴的命名/ 45
四、炔烴的物理性質/ 45
五、炔烴的化學性質/ 46
六、重要的炔烴/ 48
七、炔烴的鑒別/ 48
練習題/ 49
第五節脂環烴/ 50
一、脂環烴的通式與同分異構/ 51
二、脂環烴的分類/ 51
三、脂環烴的命名/ 51
四、環烷烴的結構和穩定性/ 52
五、環烷烴的物理性質/ 52
六、環烷烴的化學性質/ 53
閱讀材料科學家齊格勒和納塔/ 54
練習題/ 55
第三章芳香烴
第一節單環芳烴/ 57
一、苯的結構/ 57
閱讀材料凱庫勒/ 59
二、單環芳烴的通式與同分異構/ 59
三、單環芳烴的命名/ 59
第二節單環芳烴的性質/ 60
一、單環芳烴的物理性質/ 60
二、單環芳烴的化學性質/ 61
第三節芳烴的親電取代反應機理/ 62
第四節苯環上取代反應的定位規律/ 63
一、定位規律/ 63
二、定位規律的解釋/ 64
三、二元取代苯的定位規律/ 64
四、定位規律的應用/ 65
閱讀材料香的和臭的化合物/ 66
第五節稠環芳烴/ 66
一、萘/ 67
二、蒽、菲/ 68
第六節重要的單環芳烴/ 69
一、苯/ 69
二、甲苯/ 70
三、苯乙烯/ 70
第七節鑒別芳香烴/ 70
一、鑒別芳香烴的方法/ 70
二、鑒別芳香烴的試驗/ 71
閱讀材料液晶材料/ 72
練習題/ 73
第四章對映異構體
第一節物質的旋光性和比旋光度/ 75
一、物質的旋光性/ 75
二、比旋光度/ 76
第二節分子的手性和對稱性/ 76
一、分子的手性和對稱性/ 76
二、對稱因素/ 77
三、手性分子和手性碳原子/ 77
第三節旋光異構體構型的表示方法/ 78
一、費歇爾投影式/ 78
二、透視式/ 79
三、旋光異構體構型的確定/ 79
第四節具有兩個手性碳原子化合物的對映異構/ 81
一、具有兩個不相同手性碳原子化合物的對映異構/ 81
二、具有兩個相同手性碳原子化合物的對映異構/ 82
三、外消旋體的拆分/ 83
閱讀材料手性藥物與手性合成技術/ 84
練習題/ 84
第五章鹵代烴
第一節鹵代烴的分類、同分異構與結構/ 86
一、鹵代烴的分類/ 86
二、鹵代烴的同分異構/ 87
三、鹵代烴的結構/ 87
第二節鹵代烴的命名/ 87
第三節鹵代烴的性質/ 88
一、鹵代烴的物理性質/ 88
二、鹵代烴的化學性質/ 89
第四節親核取代反應和消除反應的機理/ 92
一、親核取代反應的機理/ 92
二、消除反應的機理/ 94
第五節鹵代烯烴與鹵代芳烴/ 95
一、鹵代烯烴/ 95
二、鹵代芳烴/ 97
第六節重要的鹵代烴/ 98
一、三氯甲烷/ 98
二、四氯化碳/ 98
三、二氟二氯甲烷/ 99
四、四氟乙烯/ 99
第七節鑒別鹵代烴/ 99
一、鑒別鹵代烴的方法/ 99
二、鑒別鹵代烴的試驗/ 100
閱讀材料格林尼亞試劑/ 101
練習題/ 101
第六章醇、酚和醚
第一節醇/ 104
一、醇的分類與同分異構/ 104
二、醇的命名/ 105
三、醇的結構/ 106
四、醇的性質/ 106
五、重要的醇/ 110
第二節酚/ 111
一、酚的結構與分類/ 111
二、酚的命名/ 111
三、酚的性質/ 111
四、重要的酚/ 114
第三節醚/ 115
一、醚的結構與分類/ 115
二、醚的命名/ 115
三、醚的性質/ 115
四、重要的醚/ 117
第四節醇的鑒別/ 118
一、鑒別醇的方法/ 118
二、鑒別醇的試驗/ 118
第五節酚的鑒別/ 120
一、鑒別酚的方法/ 120
二、鑒別酚的試驗/ 120
練習題/ 122
第七章醛和酮
第一節醛、酮的結構/ 126
第二節醛、酮的分類及同分異構與命名/ 126
一、醛、酮的分類/ 126
二、醛、酮的同分異構/ 126
三、醛、酮的命名/ 127
第三節醛、酮的性質/ 128
一、醛、酮的物理性質/ 128
二、醛、酮的化學性質/ 128
第四節重要的醛、酮/ 133
第五節鑒別醛、酮/ 135
一、鑒別醛、酮的方法/ 135
二、鑒別醛、酮的實驗/ 136
閱讀材料最早得到的醛、酮/ 139
練習題/ 139
第八章羧酸及其衍生物
第一節羧酸/ 141
一、羧酸的分類與結構/ 141
二、羧酸的命名/ 142
三、羧酸的物理性質/ 143
四、羧酸的化學性質/ 144
五、重要的羧酸/ 148
閱讀材料己二酸生產新技術/ 150
第二節羧酸衍生物/ 150
一、羧酸衍生物的命名/ 151
二、羧酸衍生物的物理性質/ 151
三、羧酸衍生物的化學性質/ 152
四、肥皂和表面活性劑/ 155
五、羧酸及羧酸衍生物的鑒別/ 156
閱讀材料反式脂肪酸/ 158
練習題/ 158
第九章乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯
第一節乙酰乙酸乙酯/ 160
一、克萊森酯縮合反應/ 160
二、乙酰乙酸乙酯的互變異構現象/ 161
三、乙酰乙酸乙酯在有機合成中的應用/ 163
第二節丙二酸二乙酯/ 164
一、丙二酸二乙酯的合成/ 164
二、丙二酸二乙酯在有機合成中的應用/ 164
閱讀材料科學家伍德沃德/ 165
練習題/ 165
第十章含氮有機化合物
第一節胺/ 167
一、胺的結構與分類/ 167
二、胺的命名/ 168
三、胺的性質/ 169
四、重要的胺/ 175
五、季銨鹽和季銨堿/ 176
六、胺的鑒別/ 177
第二節硝基化合物/ 179
一、硝基化合物的結構與分類/ 179
二、硝基化合物的命名/ 180
三、硝基化合物的性質/ 181
四、重要的硝基化合物/ 183
五、硝基化合物的鑒別/ 184
閱讀材料諾貝爾與炸藥/ 187
第三節腈/ 187
一、腈的結構與分類/ 187
二、腈的命名/ 188
三、腈的性質/ 188
四、重要的腈/ 189
閱讀材料合成纖維/ 189
第四節重氮化合物、偶氮化合物/ 190
一、重氮化合物、偶氮化合物的結構與命名/ 190
二、芳香族重氮化合物/ 190
三、偶合反應與偶氮染料/ 193
閱讀材料含氮化合物與人體健康/ 195
練習題/ 196
第十一章含雜原子有機化合物
第一節雜環化合物/ 198
一、雜環化合物的結構與分類/ 199
二、雜環化合物的命名/ 200
三、雜環化合物的性質/ 201
四、重要的雜環化合物/ 203
閱讀材料植物堿——藥物、毒物、毒品/ 205
第二節含硫有機化合物/ 205
一、含硫有機化合物的結構與分類/ 205
二、含硫有機化合物命名/ 206
三、硫醇、硫酚、硫醚、磺酸及其衍生物的性質/ 207
四、含硫有機化合物的用途/ 209
閱讀材料生物技術/ 210
第三節含磷有機化合物/ 211
一、含磷有機化合物的結構/ 211
二、含磷有機化合物的分類與命名/ 211
三、含磷有機化合物的性質/ 212
四、含磷有機化合物的用途/ 212
閱讀材料化學殺蟲劑的一個新家族/ 214
練習題/ 214
第十二章生命有機化學
第一節糖/ 216
一、糖的結構與分類/ 216
二、單糖/ 217
三、二糖和多糖/ 219
第二節氨基酸/ 220
一、氨基酸的分類和命名/ 220
二、氨基酸的性質/ 221
第三節蛋白質/ 222
一、蛋白質的結構/ 223
二、蛋白質的性質/ 223
閱讀材料科學家沃爾特·諾曼·哈沃/ 224
第四節糖、蛋白質的用途/ 225
一、糊精/ 225
二、果膠和瓊脂/ 225
三、維生素C/ 225
四、酶/ 226
第五節糖、蛋白質的鑒別/ 226
一、鑒別糖、蛋白質的方法/ 226
二、糖、蛋白質的鑒別試驗/ 227
閱讀材料轉基因植物與服裝/ 228
練習題/ 229
第十三章有機化合物的波譜知識簡介
第一節波譜概述/ 230
一、電磁波/ 230
二、吸收光譜的產生/ 231
第二節紫外光譜/ 231
一、紫外光譜的基本原理和表示方法/ 231
二、紫外光譜和有機化合物結構的關系/ 233
三、紫外光譜圖的解析/ 234
四、紫外光譜的應用/ 235
第三節紅外光譜/ 235
一、分子振動與紅外光譜的基本原理/ 235
二、紅外光譜的一般特征/ 236
三、烷、烯、炔及芳烴的紅外吸收光譜/ 238
四、紅外光譜圖的剖析舉例/ 240
五、紅外吸收光譜的應用/ 241
第四節核磁共振譜/ 241
一、核磁共振的基本原理/ 241
二、核磁共振的表示方法/ 242
三、NMR圖譜的解析舉例/ 245
四、核磁共振波譜的應用/ 246
第五節質譜/ 246
一、質譜基本原理/ 246
二、質譜的表示方法/ 247
三、質譜的應用/ 247
閱讀材料質譜技術的一些進展/ 250
練習題/ 250
第十四章有機化合物的分離與純化技術
第一節萃取/ 253
一、萃取的基本原理及種類/ 253
二、不同類型萃取的用途/ 254
三、萃取操作步驟/ 255
四、萃取操作——乙醚中過氧化物的檢驗及除去/ 257
練習題/ 257
第二節回流/ 257
一、回流的基本原理及種類/ 257
二、不同類型的回流的用途/ 257
三、回流裝置的安裝及回流操作步驟/ 258
四、安裝回流裝置時的注意事項/ 260
五、回流操作——乙醚中水分的除去/ 261
六、回流操作——乙醇中水分的除去/ 261
練習題/ 261
第三節蒸餾/ 262
一、蒸餾的基本原理與種類/ 262
二、不同類型蒸餾的用途/ 262
三、各種蒸餾裝置的安裝、操作及注意事項/ 264
四、蒸餾操作——無水乙醚的制備/ 269
五、蒸餾操作——無水乙醇的制備/ 269
練習題/ 270
第四節重結晶/ 270
一、重結晶的基本原理與用途/ 270
二、重結晶中使用的裝置及其操作技術/ 270
三、重結晶操作步驟/ 274
四、重結晶操作的試驗/ 275
練習題/ 276
第五節熔點的測定/ 276
一、熔點測定的基本原理與用途/ 276
二、熔點測定的操作步驟/ 277
三、熔點測定操作——萘的熔點測定/ 279
練習題/ 280
第六節綜合實驗/ 280
一、綜合技能訓練的意義和目的/ 280
二、綜合技能訓練的要求/ 280
三、綜合技能訓練的內容/ 281
閱讀材料超臨界流體萃取技術/ 288
練習題/ 289
參考文獻
新書資訊